Fluoranthen

Fluoranthen ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffe (PAK), deren Name sich von den gegebenen Fluoreszenzeigenschaften ableitet; die Substanz ist also fluorfrei. Strukturell handelt es sich um ein ortho- und perikondensiertes polycyclisches Aren, das aus einer Naphthalin- und einer Benzol-Einheit besteht.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Fluoranthen

Formel
C₁₆H₁₀

Molekulargewicht, Molekülmasse
202,256 (g/mol)

CAS-Nummer
206-44-0

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
205-912-4

InChI Key
GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
1,8-(o-Phenylen)naphthalin; Benzo[jk]fluoren; 1,2-(1,8-Naphthalindiyl)benzol; 1,2-Benzacenaphthen; 1,2-(1,8-Naphthylen)benzol; Benzacenaphthylen

Englische Bezeichnung
Fluoranthene
1,2-Benzacenaphthene

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Fluoranthen:

C₁₆H₁₀

M_r = 202,256 g/mol
SMILES: C1=CC=C2C(=C1)C3=CC=CC4=C3C2=CC=C4

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Fluoranthen. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reiner Form liegt Fluoranthen als gelber, kristalliner, sehr beständiger Feststoff vor.

Löslichkeit:
+ Löslich in Benzol, Diethylether, Chloroform, Schwefelkohlenstoff.
- Unlöslich in Wasser.
- Verteilungskoeffizient logPOW = 5,16.

Schmelzpunkt
110,2 °C

Siedepunkt
384 °C

Flammpunkt
210 °C

Dichte
1,252 g cm^-3 bei 20 °C

Viskosität
0,652 cP bei 20 °C

Dipolmoment
0,34 D

Magnetische Suszeptibilität χ
-138,0 × 10^-6 cm³ mol^-1

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0udi-3590000000-5ab718d6c845c4b1e233
splash10-0udi-0090000000-2b0ddfdf84d81db858b4
splash10-0udi-3590000000-31cd208e75c8bad4729e

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
7HcxnBWuS7x

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0252354

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Fluoranthen - C₁₆H₁₀ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff16 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 192,176 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 94,00905 %
¹³C: 1,00717 %
¹⁴C: Spuren
95,0162 %H
Wasserstoff10 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 10,08 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,0005 %
³H: Spuren
¹H: 4,98328 %
4,9838 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 202,256 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 4,944 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,005 mol.

Monoisotopische Masse: 202,078250322 Da - bezogen auf ¹²C₁₆¹H₁₀.

Vorkommen

Spuren von Fluoranthen finden sich neben anderen PAKs in vielen Verbrennungsprodukten, die bei der unvollständigen Verbrennung enststehen. Die Chemikalie ist im Kohlenteerpech enthalten und wird bis heute aus der hochsiedenden Fraktion des Steinkohlenteers gewonnen.

Verwendung

Zwischenprodukt bei der Herstellung einiger Pharmazeutika.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H400
Sehr giftig für Wasserorganismen.
H410
Sehr giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

Fluoranthen besitzt besorgniserregende Eigenschaften: Persistent, bioakkumulativ und giftig (PBT); Gleichzeitig zählt sie zu den besonders besorgniserregenden Stoffen (SVHC).

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.005.376.

WHO IARC-Gruppe 3: Nicht klassifizierbar hinsichtlich der Karzinogenität für den Menschen. Siehe dort unter Monografie 92 (2010).

Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 1325.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 9154ChemSpider:ID 8800Kegg Datenbank:ID C19425UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 360UOL779ZEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID3024104Beilstein Datenbank:1907918 (Referenznummer)Gmelin Referenz:262216

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Fluoranthen als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.