Furaneol

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Furaneol

Formel
C₆H₈O₃

Molekulargewicht, Molekülmasse
128,127 (g/mol)

CAS-Nummer
3658-77-3

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
222-908-8

InChI Key
INAXVXBDKKUCGI-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
4-Hydroxy-2,5-dimethylfuran-3-on

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Alleton; Erdbeer-Furanon; Dimethylhydroxyfuranon

Abkürzung
HD3F

INCI-Bezeichnung
DIMETHYLHYDROXY FURANONE

Englische Bezeichnung
Furaneol
Alletone; Pineapple ketone; Strawberry furanone; Dimethylhydroxy furanone
4-Hydroxy-2,5-dimethylfuran-3-one

Handelsnamen; Präparate
PINEAPPLE CMPD; Furaneol

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Furaneol:

C₆H₈O₃

M_r = 128,127 g/mol

4-Hydroxy-2,5-dimethylfuran-3-on
SMILES: CC1C(=O)C(=C(O1)C)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Furaneol. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Furaneol ist ein weißer bis gelblicher oxidations- und wärmeempfindlicher Feststoff.

Löslichkeit:
+ Löslich in Alkohol, fetten Ölen.
- Praktisch unlöslich in Wasser (0,315 g/L bei 25 °C).
- Verteilungskoeffizient logP = 0,95 bei 20 °C.

Schmelzpunkt
80,5 °C

Siedepunkt
216 °C

Dichte
1,322 g cm^-3 bei 20 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 8,56 bei 20 °C

Dampfdruck
0.81 Pa bei 25 °C

Spektroskopische Daten:

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
A7mAOHAlc1p

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0040594

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Furaneol - C₆H₈O₃ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff6 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 72,066 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 55,64955 %
¹³C: 0,59621 %
¹⁴C: Spuren
56,2458 %H
Wasserstoff8 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 8,064 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00063 %
³H: Spuren
¹H: 6,29313 %
6,2938 %O
Sauerstoff3 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 47,997 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,01437 %
¹⁸O: 0,07679 %
¹⁶O: 37,36946 %
37,4605 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 128,127 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 7,805 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,008 mol.

Monoisotopische Masse: 128,0473441146 Da - bezogen auf ¹²C₆¹H₈¹⁶O₃.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: DIMETHYLHYDROXY FURANONE

In der EU zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als Duftstoff sowie als erfrischende Komponente.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 75895.

Duftstoff, Aromastoff

Furaneol besitzt ein facettenreiches Aroma, das sich von fruchtig in starker Verdünnung über karamellartig bis hin zu röstartig in höheren Konzentrationen verändert. Verdünnte Lösungen entwickeln einen ananas- und erdbeerartigen Geruch. FEMA-Geschmacksprofil: Geröstet, Karamell, Zuckerwatte, Honig.

Furaneol ist als Aromastoff und/oder Duftstoff in den einschlägigen Listen aufgeführt (siehe folgende Identifikatoren).

EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 5456 (EU Food Flavourings Database)

FLAVIS FL-Nummer
13.010

JECFA
1446

FEMA
3174

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H314
Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.
H317
Kann allergische Hautreaktionen verursachen.
H318
Verursacht schwere Augenschäden.

LD50 (Ratte, oral): 1608 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.020.826.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 19309ChemSpider:ID 18218UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 20PI8YZP7AEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID0041517

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Furaneol als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.