Geosmin

Geosmin ist eine organisch-chemische Verbindung und ein Naturstoff aus der Gruppe der cyclischen tertiären Alkhole und der Sesquiterpenoide. Die Substanz besitzt einen einen erdigen und muffigen Geruch und ist häufig für diese Geruchsempfindung von Trinkwasser, Erde, Schimmelpilzen und vielen biologischen Materialien verantwortlich.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Geosmin

Formel
C₁₂H₂₂O

Molekulargewicht, Molekülmasse
182,307 (g/mol)

CAS-Nummer
19700-21-1

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
243-239-8

InChI Key
JLPUXFOGCDVKGO-TUAOUCFPSA-N

Systematischer Name
(4S,4aS,8aR)-4,8a-Dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphthalin-4a-ol

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
(-)-Geosmin; trans-1,10-Dimethyl-trans-decalol; Octahydro-4,8a-dimethyl-4a(2H)-naphthalenol

Englische Bezeichnung
Geosmin
(4S,4aS,8aR)-4,8a-Dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphthalen-4a-ol

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Geosmin:

C₁₂H₂₂O

M_r = 182,307 g/mol

(4S,4aS,8aR)-4,8a-Dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphthalin-4a-ol
SMILES: C[C@H]1CCC[C@@]2([C@@]1(CCCC2)O)C

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Geosmin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reinem Zustand liegt Geosmin als ölige, erdig riechende Flüssigkeit vor.

Löslichkeit:
+ Löslich in Alkoholen.
- Schlecht löslich in Wasser.

Schmelzpunkt
78 - 82 °C

Siedepunkt
270 °C

Flammpunkt
104 °C

Spektroskopische Daten:

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
DB6kGOndEcY

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Geosmin - C₁₂H₂₂O - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff12 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 144,132 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 78,22201 %
¹³C: 0,83804 %
¹⁴C: Spuren
79,0600 %H
Wasserstoff22 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 22,176 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00122 %
³H: Spuren
¹H: 12,16288 %
12,1641 %O
Sauerstoff1ΣA_r = 15,999 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00337 %
¹⁸O: 0,01799 %
¹⁶O: 8,75453 %
8,7759 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 182,307 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 5,485 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,005 mol.

Monoisotopische Masse: 182,1670653274 Da - bezogen auf ¹²C₁₂¹H₂₂¹⁶O.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H319
Verursacht schwere Augenreizung.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.039.294.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 29746ChemSpider:ID 27642UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier MYW912WXJ4EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID801024112

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Geosmin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.