Glutaraldehyd

Glutaraldehyd ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Dialdehyde: Es handelt sich um das 1,5-Pentandial mit je einer Aldehyd-Gruppe an den Enden der linearen C5-Kette.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Glutaraldehyd

Formel
C₅H₈O₂
HCO-(CH₂)₃-CHO

Molekulargewicht, Molekülmasse
100,117 (g/mol)

CAS-Nummer
111-30-8

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
203-856-5

InChI Key
SXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
1,5-Pentandial

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Glutaral; Glutardialdehyd; Pentandial; Glutarsäuredialdehyd

INCI-Bezeichnung
GLUTARAL

Englische Bezeichnung
Glutaraldehyde
Glutaral; Glutaric dialdehyde; Pentanedial; Glutaric acid dialdehyde
1,5-Pentanedial

Handelsnamen; Präparate
Aldesan; Aldesen; Alhydex; Aqucar GA 50; Coldcide-25 microbiocide; Hospex; NovaCide 1125; Sonacide; Sterihyde L; Ucarcide 50; Cidex

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Glutaraldehyd:

C₅H₈O₂ oder HCO-(CH₂)₃-CHO

M_r = 100,117 g/mol

1,5-Pentandial
SMILES: C(CC=O)CC=O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Glutaraldehyd. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Reines Glutaraldehyd ist eine klare, farblose, häufig auch gelbliche, viskose Flüssigkeit, die süßlich und stechend riecht. Die Chemikalie ist lichtstabil, oxidiert aber durch den Luftsauerstoff. Saure Lösungen sind stabiler als alkalische (Polymerisation). Im Handel sind 2 bis 50 %ige Lösungen erhältlich.

Löslichkeit:
+ Löslich in Wasser (langsame Polymerisation), Alkohol, Ether, Benzol.
- Verteilungskoeffizient logPOW = -0,33.

Schmelzpunkt
-14 °C

Siedepunkt
187 °C

Zersetzungstemperatur
187 °C

Flammpunkt
99 °C

Zündtemperatur
225 °C

Dichte
1,033 g cm^-3 bei 20 °C

Dampfdruck
2,3 kPa bei 20 °C

Viskosität
12,75 mm²/s bei 25 °C

Brechnungsindex
n_D = 1,433 bei 25 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0006-9000000000-0a4ee2dd933655592450
splash10-01ri-9700000000-f57095cd51cc37e0d7a3

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
SXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
L1atjsceyIV

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0029599

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Glutaraldehyd - C₅H₈O₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff5 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 60,055 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 59,34898 %
¹³C: 0,63584 %
¹⁴C: Spuren
59,9848 %H
Wasserstoff8 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 8,064 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00081 %
³H: Spuren
¹H: 8,05377 %
8,0546 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,01226 %
¹⁸O: 0,06552 %
¹⁶O: 31,88294 %
31,9606 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 100,117 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 9,988 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,01 mol.

Monoisotopische Masse: 100,0524294956 Da - bezogen auf ¹²C₅¹H₈¹⁶O₂.

Wirkstoff Glutaraldehyd

Lateinische Bezeichnung: Glutaralum.

ATC-Code:
D08AX11

Antiseptikum und Desinfektionsmittel für medizinische Instrumente.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB03266 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C80930 (Wirkstoff-Beschreibung).

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: GLUTARAL

Glutaraldehyd kann in kosmetischen Produkten als Duftstoff und als Konservierungsstoff enthalten sein. In der EU zulässiger Bestandteil von Kosmetika, wenn folgende Bedingungen eingehalten werden: Höchstkonzentration in der gebrauchsfertigen Zubereitung 0,1 %; darf nicht in Aerosolen (Sprays) verwendet werden. Außerdem muss bei einer Konzentration von mehr als 0,05 % ein Warnhinweis vorhanden sein: Enthält Glutaral.

Zu den Einschränkungen und Beschränkungen bei der Verwendung von Glutaraldehyd in Kosmetika siehe Anhang V/48 der Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 in der aktuellen Fassung.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 34020.

Duftstoff, Aromastoff

Aromastoff in Lebensmitteln.

Glutaraldehyd ist als Aromastoff und/oder Duftstoff in den einschlägigen Listen aufgeführt (siehe folgende Identifikatoren).

EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 3858 (EU Food Flavourings Database)

FLAVIS FL-Nummer
05.149

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H301
Giftig bei Verschlucken.
H314
Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.
H317
Kann allergische Hautreaktionen verursachen.
H318
Verursacht schwere Augenschäden.
H330
Lebensgefahr bei Einatmen.
H331
Giftig bei Einatmen.
H334
Kann bei Einatmen Allergie, asthmaartige Symptome oder Atembeschwerden verursachen.
H335
Kann die Atemwege reizen.
H400
Sehr giftig für Wasserorganismen.
H411
Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

Glutaraldehyd ist ein besonders besorgniserregender Stoff (SVHC).

LD50 (Ratte, oral): 134 mg/kg.

Zur Kennzeichnung in der EU siehe ECHA Substance Infocard 100.003.506 sowie Informationen zu REACh unter ECHA Chem 100.003.506.

Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit Glutaraldehyd sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 028680.

Weitere unfangreiche toxikologische Daten und Gefahrstoff-Informationen liefert die Datenbank für gefährliche Stoffe (Hazardous Substances Data Bank) unter der Nummer HSDB 949.

Internationales Sicherheitsdatenblatt (SDS, MSDS) siehe ICSC: 0158 [englisch].

Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 2810.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 3485ChemSpider:ID 3365Kegg Datenbank:ID C12518UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier T3C89M417NEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID6025355Beilstein Datenbank:4-01-00-03659 (Referenznummer)Andere CAS-Nummern:107950-89-0; 1428979-54-7; 1497435-71-8; 37245-61-7;" 79215-57-9 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Glutaraldehyd als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.