Glyoxal

Glyoxal ist eine organisch-chemische Verbindung und der einfachste Vertreter aus der Gruppe der Dialdehyde.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Glyoxal

Formel
C₂H₂O₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
58,036 (g/mol)

CAS-Nummer
107-22-2

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
203-474-9

InChI Key
LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
Oxaldehyd

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Glyoxaldehyd; Oxalaldehyd; Ethandialdehyd

INCI-Bezeichnung
GLYOXAL

Englische Bezeichnung
Glyoxal
Ethanedial; Glyoxaldehyde; Oxalaldehyde; Ethanedialdehyde
Oxaldehyde

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Glyoxal:

C₂H₂O₂

M_r = 58,036 g/mol

Oxaldehyd
SMILES: C(=O)C=O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Glyoxal. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Reines Glyoxal liegt unter Standardbedingungen als gelbe Flüssigkeit vor, die einen charakteristischen, leicht säuerlichen Geruch aufweist. Glyoxal-Dämpfe sind grünlich und verbennen mit violetter Flamme.

Löslichkeit:
+ Löslich in wasserfreien Lösungsmitteln.

Schmelzpunkt
15 °C

Siedepunkt
51 °C

Flammpunkt
-4 °C

Zündtemperatur
285 °C

Dichte
1,14 g cm^-3 bei 20 °C

Dampfdruck
293 hPa bei 20 °C

Brechnungsindex
n_D = 1,3826 bei 20 °C

Wärmekapazität
1,044 J/(K g)

Spektroskopische Daten:

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
6MhZoHzzIpm

NIST IR-Spektrum
Glyoxal

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0303107

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Glyoxal - C₂H₂O₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff2 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 24,022 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 40,9528 %
¹³C: 0,43875 %
¹⁴C: Spuren
41,3916 %H
Wasserstoff2 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 2,016 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00035 %
³H: Spuren
¹H: 3,47336 %
3,4737 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,02114 %
¹⁸O: 0,11303 %
¹⁶O: 55,00077 %
55,1347 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 58,036 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 17,231 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,017 mol.

Monoisotopische Masse: 58,0054793024 Da - bezogen auf ¹²C₂¹H₂¹⁶O₂.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: GLYOXAL

In der EU zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als antimikrobielle und parfümierende Komponente.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 34157.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H315
Verursacht Hautreizungen.
H317
Kann allergische Hautreaktionen verursachen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H332
Gesundheitsschädlich bei Einatmen.
H341
Kann vermutlich genetische Defekte verursachen.

LD50 (Ratte, oral): 3300 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.003.160.

Internationales Sicherheitsdatenblatt (SDS, MSDS) siehe ICSC: 1162 [englisch].

Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 2810.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 7860ChemSpider:ID 7572Kegg Datenbank:ID C14448UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 50NP6JJ975EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID5025364Andere CAS-Nummern:83513-30-8 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Glyoxal als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.