Hesperidin

Hesperidin ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Flavanonglycoside und ein Naturstoff, der unter anderem in Zitrusfrüchten zu finden ist. Chemisch handelt es sich um ein O–Glycosid aus dem Zweifachzucker (Disaccharid) Rutinose und dem Aglycon - der Nicht-Zuckerkomponente - Hesperetin.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Hesperidin

Formel
C₂₈H₃₄O₁₅

Molekulargewicht, Molekülmasse
610,565 (g/mol)

CAS-Nummer
520-26-3

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
208-288-1

InChI Key
QUQPHWDTPGMPEX-QJBIFVCTSA-N

Systematischer Name
(2S)-5-Hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxy-2,3-dihydrochromen-4-on

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Hesperidosid; Hesperetin-7-rhamnoglucosid; Hesperetin-7-rutinosid; Hesperetin-7-O-rutinosid; Hesperitin-7-O-rutinosid; Atriplisid B; (2S)-Hesperidin

INCI-Bezeichnung
HESPERIDIN

Englische Bezeichnung
Hesperidin
Hesperidoside; Hesperetin 7-rhamnoglucoside; Hesperetin 7-rutinoside; Hesperetin 7-O-rutinoside; Hesperitin 7-O-rutinoside
(2S)-5-Hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxy-2,3-dihydrochromen-4-one

Handelsnamen; Präparate
Ciratin; Cirantin; Hesper bitabs

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Hesperidin:

C₂₈H₃₄O₁₅

M_r = 610,565 g/mol

(2S)-5-Hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxy-2,3-dihydrochromen-4-on
SMILES: C[C@H]1[C@@H]([C@H]([C@H]([C@@H](O1)OC[C@@H]2[C@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O2)OC3=CC(=C4C(=O)C[C@H](OC4=C3)C5=CC(=C(C=C5)OC)O)O)O)O)O)O)O)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Hesperidin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Schmelzpunkt
um 260 °C

Dichte
1,4227 g cm^-3 bei 20 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0udi-0009000000-283330c229581467aa8c
splash10-0a4i-0002009000-ef46dd12935025cc99f3

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
QUQPHWDTPGMPEX-QJBIFVCTSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
6LaIr9wq1LH

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Hesperidin - C₂₈H₃₄O₁₅ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff28 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 336,308 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 54,49758 %
¹³C: 0,58386 %
¹⁴C: Spuren
55,0814 %H
Wasserstoff34 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 34,272 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00056 %
³H: Spuren
¹H: 5,6126 %
5,6132 %O
Sauerstoff15 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 239,985 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,01507 %
¹⁸O: 0,08058 %
¹⁶O: 39,20989 %
39,3054 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 610,565 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 1,638 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Monoisotopische Masse: 610,1897703798 Da - bezogen auf ¹²C₂₈¹H₃₄¹⁶O₁₅.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: HESPERIDIN

Die Substanz kann in kosmetischen Produkten als eine hautpflegende bzw. die Haut weichmachende Komponente enthalten sein. In der EU zugelassener Inhaltsstoff von Kosmetika.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 34252.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 10621ChemSpider:ID 10176Kegg Datenbank:ID D01038ECHA Info Card:100.007.536UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier E750O06Y6OEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID9044328NCI Thesaurus:C68460 (Wirkstoff-Beschreibung)Beilstein Datenbank:5-18-05-00218 (Referenznummer)Andere CAS-Nummern:106904-63-6; 15512-51-3; 16643-24-6; 17654-22-7; 1817614-33-7; 28283-75-2; 30927-97-0; 32737-61-4;" 960582-50-7 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Hesperidin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.