Himbeerketon

Himbeerketon ist die triviale Bezeichnung einer organischen Substanz aus der Gruppe der natürlichen Phenolverbindungen sowie der Ketone, die der Schlüsselaromastoff von roten Himbeeren ist; chemisch handelt es sich um 4-(4-Hydroxyphenyl)-butan-2-on.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Himbeerketon

Formel
C₁₀H₁₂O₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
164,204 (g/mol)

CAS-Nummer
5471-51-2

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
226-806-4

InChI Key
NJGBTKGETPDVIK-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
4-(4-Hydroxyphenyl)-butan-2-on

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Rheosmin; 4-(p-Hydroxyphenyl)butan-2-on; Oxyphenylon; Frambinon; p-Hydroxybenzylaceton; 4-(p-Hydroxyphenyl)-2-butanon

INCI-Bezeichnung
RASPBERRY KETONE

Englische Bezeichnung
Raspberry ketone
4-(4-Hydroxyphenyl)-2-butanone; p-Hydroxybenzyl acetone; 4-(p-Hydroxyphenyl)-2-butanone; Frambinone; Rasketone
4-(4-Hydroxyphenyl)butan-2-one

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Himbeerketon:

C₁₀H₁₂O₂

M_r = 164,204 g/mol

4-(4-Hydroxyphenyl)-butan-2-on
SMILES: CC(=O)CCC1=CC=C(C=C1)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Himbeerketon. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reinem Zustand liegt das Himbeerketon als süßlich-fruchtig riechender, meist weißer pulvriger oder nadelförmig farblos-kristalliner Feststoff vor.

Löslichkeit:
+ Wenig löslich in Wasser (4,606 g/L bei 20 °C), löslich in Alkohol, fetten Ölen.
- Verteilungskoeffizient logPOW = 1,48.

Schmelzpunkt
82,5 °C

Siedepunkt
0,5 mmHg: 140 - 146 °C

Dichte
1,167 g cm^-3 bei 20 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 9,51

Dampfdruck
40 Pa bei 25 °C

Kristallstruktur, Struktur:
Raumgruppe Pna2₁, Nr. 33, mit den Gitterkonstanten a = 1402,42 pm, b = 1244,50 pm, c 527,06 pm, α = β = γ = 90° [1].

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0a4i-5900000000-e86a807414e04733339d
splash10-00di-0900000000-88fdbceb66f414be26d6
splash10-00di-0900000000-f2f9b9d3173fc57cb4bd

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
NJGBTKGETPDVIK-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
JuWXr9IhDyw

NIST IR-Spektrum
Raspberry ketone

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0033723

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Himbeerketon - C₁₀H₁₂O₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff10 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 120,11 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 72,37146 %
¹³C: 0,77536 %
¹⁴C: Spuren
73,1468 %H
Wasserstoff12 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 12,096 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00074 %
³H: Spuren
¹H: 7,36571 %
7,3664 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00747 %
¹⁸O: 0,03995 %
¹⁶O: 19,43938 %
19,4867 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 164,204 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 6,09 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,006 mol.

Monoisotopische Masse: 164,0837296244 Da - bezogen auf ¹²C₁₀¹H₁₂¹⁶O₂.

Vorkommen

Europäische Preiselbeere, Himbeere, Brombeere, Loganbeere und Sanddorn (Hippophae rhamnoides L.).

Synthese, Gewinnung

Das Vorkommen von Himbeerketon in den unten genannten Pflanzen ist mengenmäßig gering, so dass erhebliche Mengen an Früchten zu verarbeiten wären, um kleine Mengen der Substanz zu gewinnen (etwa 1 bis 4 mg pro kg Himbeere); so soll 1 kg natürlich gewonnenes Himbeerketon mehrere Tausend Euro kosten. Die synthetisch hergestellte Chemikalie ist weitaus billiger, wobei Schätzungen von ein paar Euro pro Kilogramm bis zu einem Fünftel der Kosten des Naturprodukts reichen. Folglich ist davon auszugehen, dass in himbeerketonhaltigen Produkten das künstlich hergestellte Präparat zum Einsatz kommt.

Die industrielle Synthese kann unter Anwendung verschiedener Verfahren erfolgen. Ein Beispiel ist die gekreuzte Aldolkondensation von 4-Hydroxybenzaldehyd mit Aceton, wobei als Zwischenprodukt 4-(4-Hydroxyphenyl)-3-buten-2-on entsteht, das zum Himbeerketon hydriert wird. Als Hydrierungskatalysatoren werden beispielsweise Rhodium auf Aluminiumoxid oder - als günstigere Variante - Nickelborid-Katalysatoren eingesetzt. Diese zweistufige Methode produziert das Keton in einer Ausbeute von 99 %.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: RASPBERRY KETONE

Himbeerketon ist in der EU ein zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als Duftstoff bzw. parfümierende sowie hautpflegende Komponente.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 59052.

Duftstoff, Aromastoff

Himbeerketon kommt in der Parfümerie, in der Kosmetik und als Lebensmittelzusatz zum Einsatz, um dem Produkt ein entsprechend fruchtiges Aroma zu verleihen. Geschmackseigenschaften bei 20 ppm: süß, beerig, himbeerig, holzig und marmeladig mit einer reifen, pudrigen Nuance. FEMA-Geschmacksprofil: Zitrus, Himbeere.

Himbeerketon ist als Aromastoff und/oder Duftstoff in den einschlägigen Listen aufgeführt (siehe folgende Identifikatoren).

EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 4070 (EU Food Flavourings Database)

FLAVIS FL-Nummer
07.055

JECFA
728

FEMA
2588

Nahrungsergänzungsmittel

Auf dem Markt sind eine Reihe von Nahrungsergänzungsmitteln erhältlich, die Himbeerketon - auch unter den Bezeichnungen Raspberry Ketone und Rheosmin - enthalten und die Eigenschaft der Chemikalie preisen, zur Gewichtsreduktion durch Steigerung der Fettverbrennung (Fatburner) beizutragen. Klinische Bestätigungen für diese Wirkung beim Menschen liegen derzeit nicht vor. Es gibt Bestrebungen, die Substanz den neuartigen Lebensmitteln zuzuordnen; diese unterliegen gesetzlichen Bestimmungen.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.

Sicherheitshinweise (P-Sätze):

P301 P312

LD50 (Ratte, oral): 1320 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.024.370.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 21648ChemSpider:ID 20347UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 7QY1MH15BGEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID5044495Andere CAS-Nummern:1039415-63-8 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

Himbeerketon als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000000154632.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Himbeerketon als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.