Isopimarsäure

Isopimarsäure ist eine organisch-chemische Verbindung, die zu den tricyclischen Diterpenoiden sowie zu den Monocarbonsäuren zählt; die Salze und Ester der Säure heißen Isopimarate. Die Isopimarsäure, die in vielen Nadelbaum-Arten als Harzsäure auftritt, wirkt auf die calciumaktivierten K⁺-Kanäle mit großer Leitfähigkeit (BK-Kanäle).

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Isopimarsäure

Formel
C₂₀H₃₀O₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
302,458 (g/mol)

CAS-Nummer
5835-26-7

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
635-236-9

InChI Key
MXYATHGRPJZBNA-KRFUXDQASA-N

Systematischer Name
(1R,4aR,4bS,7S,10aR)-7-Ethenyl-1,4a,7-trimethyl-3,4,4b,5,6,8,10,10a-octahydro-2H-phenanthren-1-carbonsäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
4-epi-Isopimarsäure; (13S)-Pimara-7,15-dien-18-säure

Abkürzung
IPA

Englische Bezeichnung
Isopimaric acid
4-epi-Isopimaric acid
(1R,4aR,4bS,7S,10aR)-7-Ethenyl-1,4a,7-trimethyl-3,4,4b,5,6,8,10,10a-octahydro-2H-phenanthrene-1-carboxylic acid

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Isopimarsäure:

C₂₀H₃₀O₂

M_r = 302,458 g/mol

(1R,4aR,4bS,7S,10aR)-7-Ethenyl-1,4a,7-trimethyl-3,4,4b,5,6,8,10,10a-octahydro-2H-phenanthren-1-carbonsäure
SMILES: C[C@@]1(CC[C@H]2C(=CC[C@@H]3[C@@]2(CCC[C@@]3(C)C(=O)O)C)C1)C=C

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Isopimarsäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reiner Form liegt die Isopimarsäure als weißer Feststoff vor.

Schmelzpunkt
160 °C

Spektroskopische Daten:

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
5HugKqVkkMs

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0036811

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Isopimarsäure - C₂₀H₃₀O₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff20 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 240,22 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 78,58072 %
¹³C: 0,84188 %
¹⁴C: Spuren
79,4226 %H
Wasserstoff30 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 30,24 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,001 %
³H: Spuren
¹H: 9,99708 %
9,9981 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00406 %
¹⁸O: 0,02169 %
¹⁶O: 10,55361 %
10,5793 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 302,458 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,306 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 302,224580204 Da - bezogen auf ¹²C₂₀¹H₃₀¹⁶O₂.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H400
Sehr giftig für Wasserorganismen.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.163.144.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 442048ChemSpider:ID 390596Kegg Datenbank:ID C09118UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 1E37K85HHKEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID9022233Andere CAS-Nummern:7201-52-7; 107631-59-4 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

Isopimarsäure als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000004097908.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Isopimarsäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.