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Isotretinoin

Eigenschaften, Daten und Datenquellen.



Isotretinoin ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der nicht-aromatischen Retinoide.

 

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Isotretinoin
Formel
C20H28O2
Molekulargewicht, Molekülmasse
300,442 (g/mol)
CAS-Nummer
4759-48-2
EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
225-296-0
InChI Key
SHGAZHPCJJPHSC-XFYACQKRSA-N

Systematischer Name
(2Z,4E,6E,8E)-3,7-Dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraensäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
13-cis-Retinsäure

INCI-Bezeichnung
CIS-RETINOIC ACID

Englische Bezeichnung
Isotretinoin
13-cis-Retinoic acid
(2Z,4E,6E,8E)-3,7-Dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenoic acid

Handelsnamen; Präparate
Accutane; Roaccutane

 

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Isotretinoin:

 

Isotretinoin

 

C20H28O2

Mr = 300,442 g/mol

(2Z,4E,6E,8E)-3,7-Dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraensäure
SMILES: CC1=C(C(CCC1)(C)C)/C=C/C(=C/C=C/C(=CC(=O)O)/C)/C

 

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Isotretinoin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reinem Zustand liegt Isotretinoin als gelb-oranger kristalliner Feststoff vor.

Löslichkeit:
- Unlöslich in Wasser; sehr schwer löslich in Alkohol.
- Verteilungskoeffizient logP = 5,66.
Schmelzpunkt
172–175 °C
Säurekonstanten pKS
pK1s = 5,15

 

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0fsl-9600000000-c6681587f0a9ae7a712e
splash10-066r-4900000000-31c9262cbbf0bad5b738
SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
8EDm1sLZDD2
Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0006219

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Isotretinoin - C20H28O2 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

.

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
20 Ar = 12,011 u
ΣAr = 240,22 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 79,108 %
13C: 0,84753 %
14C: Spuren
79,9555 %H
Wasserstoff
28 Ar = 1,008 u
ΣAr = 28,224 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
 
2H: 0,00094 %
3H: Spuren
1H: 9,39322 %
9,3942 %O
Sauerstoff
2 Ar = 15,999 u
ΣAr = 31,998 u
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 15,99491 u [99,757 %]
 
17O: 0,00408 %
18O: 0,02183 %
16O: 10,62443 %
10,6503 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 300,442 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,328 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 300,2089301396 Da - bezogen auf 12C201H2816O2.

 

Wirkstoff Isotretinoin

ATC-Code:
D10AD04

Retinoid zur topischen und systemischen Anwendung bei Akne, auch in Kombination mit anderen Wirkstoffen.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB00982 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C603 (Wirkstoff-Beschreibung).

 

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: CIS-RETINOIC ACID

Talgproduktion hemmende Komponente. Isotretinoin ist in der EU ein verbotener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel!

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 95801.

 

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.
H360
Kann die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen.
H400
Sehr giftig für Wasserorganismen.
H410
Sehr giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.022.996.


Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

 

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 5282379ChemSpider:ID 4445539Kegg Datenbank:ID C07058UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier EH28UP18IFEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID4023177

 

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Isotretinoin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

 

Literatur und Quellen

[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Isotretinoin.

 


Letzte Änderung am 06.05.2024.


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