Isozitronensäure

Isozitronensäure ist eine organische Verbindung, die chemisch ein Strukturisomer der Zitronensäure darstellt. Die Ester und Salze dieser organischen Säuren heißen Isozitrate.

Das Molekül der Isozitronensäure ist chiral mit zwei Stereozentren; es existieren daher vier Stereoisomere:

- L-threo-Isozitronensäure,

- D-threo-Isozitronensäure,

- L-erythro-Isozitronensäure und

- D-erythro-Isozitronensäure.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Isozitronensäure

Formel
C₆H₈O₇

Molekulargewicht, Molekülmasse
192,123 (g/mol)

CAS-Nummer
320-77-4

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
206-282-3

InChI Key
ODBLHEXUDAPZAU-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
1-Hydroxypropan-1,2,3-tricarbonsäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
D,L-Isozitronensäure; Isocitronensäure

Englische Bezeichnung
Isocitric acid
D,L-Isocitric acid; 3-Carboxy-2,3-dideoxypentaric acid
1-Hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylic acid

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Isozitronensäure:

C₆H₈O₇

M_r = 192,123 g/mol

1-Hydroxypropan-1,2,3-tricarbonsäure
SMILES: C(C(C(C(=O)O)O)C(=O)O)C(=O)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Isozitronensäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Frabloses, kristallines Pulver.

Löslichkeit:
+ Gut löslich in Wasser (466 g/L bei 20 °C).

Schmelzpunkt
162-165 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0002-1952000000-7c34751686a6bdb54cab
splash10-0002-0963000000-459b45ff9246b5f55914
splash10-03k9-2900000000-8ef1bf8afd67194ddf65
splash10-059f-9000000000-37227e36af9ba4db4a7e
splash10-0006-0900000000-3aa263561a7a49df7d3d
splash10-0006-1900000000-3636f87026e4206a1638
splash10-03k9-2900000000-5451873333331200a0f7
splash10-0006-0900000000-279f73afe05f006aa292

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
ODBLHEXUDAPZAU-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
6nNdjl7wELc

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0000193

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Isozitronensäure - C₆H₈O₇ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff6 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 72,066 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 37,11274 %
¹³C: 0,39761 %
¹⁴C: Spuren
37,5103 %H
Wasserstoff8 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 8,064 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00042 %
³H: Spuren
¹H: 4,19689 %
4,1973 %O
Sauerstoff7 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 111,993 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,02236 %
¹⁸O: 0,1195 %
¹⁶O: 58,15069 %
58,2923 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 192,123 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 5,205 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,005 mol.

Monoisotopische Masse: 192,0270025906 Da - bezogen auf ¹²C₆¹H₈¹⁶O₇.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 1198ChemSpider:ID 1161Kegg Datenbank:ID C00311ECHA Info Card:100.005.713UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 9RW6G5D4MQEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID60861871

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Isozitronensäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.