Itaconsäure

Itaconsäure ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Dicarbonsäuren, die auch Methylidenbernsteinsäure genannt wird.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Itaconsäure

Formel
C₅H₆O₄

Molekulargewicht, Molekülmasse
130,099 (g/mol)

CAS-Nummer
97-65-4

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
202-599-6

InChI Key
LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
2-Methylidenbutandisäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Itakonsäure; Methylidenbernsteinsäure; Methylidenbutandisäure

INCI-Bezeichnung
ITACONIC ACID

Englische Bezeichnung
Itaconic acid
2-Methylidenebutanedioic acid

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Itaconsäure:

C₅H₆O₄

M_r = 130,099 g/mol

2-Methylidenbutandisäure
SMILES: C=C(CC(=O)O)C(=O)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Itaconsäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reinem Zustand weißes, brennbares, hygroskopisches Pulver mit charakteristischem Geruch.

Löslichkeit:
+ Löslich in Wasser (77,49 g/L bei 20 °C), Ethanol, Aceton.
- Verteilungskoeffizient logPOW = -0,301 bei 20 °C.

Schmelzpunkt
165 °C

Zersetzungstemperatur
268 °C

Dichte
1,632 g cm^-3 bei 20 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 3,84

pK_2s = 5,55

Dampfdruck
0 Pa bei 20 °C

Magnetische Suszeptibilität χ
-57,57 × 10^-6 cm³ mol^-1

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0002-1910000000-691ec6088f9d55e9b158
splash10-004i-4900000000-8433e22f39cee33233c1
splash10-000i-9000000000-5879e62dedd6aab4b1ca
splash10-000i-9000000000-4b70c5999242cf42f5ae

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
IgyZTrCTyAa

NIST IR-Spektrum
Itaconic acid

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0002092

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Itaconsäure - C₅H₆O₄ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff5 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 60,055 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 45,67169 %
¹³C: 0,48931 %
¹⁴C: Spuren
46,1610 %H
Wasserstoff6 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 6,048 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00046 %
³H: Spuren
¹H: 4,6483 %
4,6488 %O
Sauerstoff4 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 63,996 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,01886 %
¹⁸O: 0,10084 %
¹⁶O: 49,0707 %
49,1902 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 130,099 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 7,686 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,008 mol.

Monoisotopische Masse: 130,0266086692 Da - bezogen auf ¹²C₅¹H₆¹⁶O₄.

Synthese, Gewinnung

Die trockene Destillation von Zitronensäure ergibt Itaconsäureanhydrid, das anschließend zu Itaconsäure hydrolysiert wird.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: ITACONIC ACID

In der EU zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als antimikrobielel, puffernde, hautpflegende und -geschmeidig machende Komponente.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 97554.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H318
Verursacht schwere Augenschäden.

LD50 (Ratte, oral): 2969 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.002.364.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 811ChemSpider:ID 789Kegg Datenbank:ID C00490UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier Q4516562YHEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID2026608Andere CAS-Nummern:25119-64-6; 1887074-72-7 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

Itaconsäure als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000000895261.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Itaconsäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.