Lanosterol

Lanosterol ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der tetracyclischen Triterpenoide und ein 3β-Sterol; es handelt sich um Lanosta-8,24-dien, das durch eine β-Hydroxygruppe an der 3β-Position substituiert ist.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Lanosterol

Formel
C₃₀H₅₀O

Molekulargewicht, Molekülmasse
426,729 (g/mol)

CAS-Nummer
79-63-0

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
201-214-9

InChI Key
CAHGCLMLTWQZNJ-BQNIITSRSA-N

Systematischer Name
(3S,5R,10S,13R,14R,17R)-4,4,10,13,14-Pentamethyl-17-[(2R)-6-methylhept-5-en-2-yl]-2,3,5,6,7,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Lanosterin; Kryptosterin; 4,4,14α-Trimethyl-5α-cholesta-8,24-dien-3β-ol; Kryptosterol; 8,24,(5α)-Cholestadien-4,4,14α-trimethyl-3β-ol

INCI-Bezeichnung
LANOSTEROL

Englische Bezeichnung
Lanosterol
8,24,(5α)-Cholestadien-4,4,14α-trimethyl-3β-ol
(3S,5R,10S,13R,14R,17R)-4,4,10,13,14-Pentamethyl-17-[(2R)-6-methylhept-5-en-2-yl]-2,3,5,6,7,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol

Handelsnamen; Präparate
Botalan base 138; Lanster

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Lanosterol:

C₃₀H₅₀O

M_r = 426,729 g/mol

(3S,5R,10S,13R,14R,17R)-4,4,10,13,14-Pentamethyl-17-[(2R)-6-methylhept-5-en-2-yl]-2,3,5,6,7,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
SMILES: C[C@H](CCC=C(C)C)[C@H]1CC[C@@]2([C@@]1(CCC3=C2CC[C@@H]4[C@@]3(CC[C@@H](C4(C)C)O)C)C)C

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Lanosterol. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reinem Zustand liegt Lanosterol als weißes Pulver vor.

Schmelzpunkt
140m5 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0a4l-2910000000-c67a1f122f33698a14f6
splash10-03dl-2953300000-ae1832f19369485ff53c
splash10-0aou-9820200000-573525b346ad3c9eef59

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
CAHGCLMLTWQZNJ-BQNIITSRSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
JiFTDMMbr82

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0001251

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Lanosterol - C₃₀H₅₀O - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff30 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 360,33 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 83,54494 %
¹³C: 0,89506 %
¹⁴C: Spuren
84,4400 %H
Wasserstoff50 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 50,4 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00118 %
³H: Spuren
¹H: 11,80959 %
11,8108 %O
Sauerstoff1ΣA_r = 15,999 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00144 %
¹⁸O: 0,00769 %
¹⁶O: 3,74011 %
3,7492 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 426,729 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,343 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Monoisotopische Masse: 426,386166229 Da - bezogen auf ¹²C₃₀¹H₅₀¹⁶O.

Vorkommen

Lanosterol spielt in der Natur eine wichtige eine Rolle als Bakterienmetabolit, Pflanzenmetabolit, Humanmetabolit, Saccharomyces cerevisiae-Metabolit und als Mausmetabolit. Das tetracyclische Triterpenoid ist das Biomolekül, von der alle Tier- und Pilzsteroide abgeleitet sind.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: LANOSTEROL

Die Substanz ist in der EU ein zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als antistatische, haarkonditionierende, hautpflegende, hautgeschmeidig machende Komponente.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 34865.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 246983ChemSpider:ID 216175ECHA Info Card:100.001.105UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 1J05Z83K3MEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID1040744

Hersteller und Bezugsquellen

Lanosterol als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000003870056.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Lanosterol als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.