Linalylacetat

Linalylacetat ist eine chirale organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Monoterpenoid-Ester.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Linalylacetat

Formel
C₁₂H₂₀O₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
196,29 (g/mol)

CAS-Nummer
115-95-7

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
204-116-4

InChI Key
UWKAYLJWKGQEPM-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
3,7-Dimethylocta-1,6-dien-3-ylacetat

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Bergamiol; Essigsäurelinalylester; Ethansäurelinalyester; Linaloolacetat; Bergamol

INCI-Bezeichnung
LINALYL ACETATE

Englische Bezeichnung
Linalyl acetate
Linalool acetate
3,7-Dimethylocta-1,6-dien-3-yl acetate

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Linalylacetat:

C₁₂H₂₀O₂

M_r = 196,29 g/mol

3,7-Dimethylocta-1,6-dien-3-ylacetat
SMILES: CC(=CCCC(C)(C=C)OC(=O)C)C

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Linalylacetat. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Linalylacetat liegt in reiner Form als klare, ölige, farblose Flüssigkeit vor, die einen charakteristisch fruchtig-blumigen, an Bergamotte erinnernden und ein wenig Birnencharakter aufweisenden Geruch verströmt.

Löslichkeit:
+ Löslich in Ether, Ölen.
- Unlöslich in Wasser, Glycerol; schlecht in Alkohol.
- Verteilungskoeffizient logP = 3,93.

Siedepunkt
220,0 °C

Flammpunkt
69,6 °C

Zündtemperatur
225 °C

Dichte
0,895 g cm^-3 bei 20 °C

Dampfdruck
1 mbar bei 20 °C

Viskosität
2,4 mm²/s bei 23 °C

Brechnungsindex
n_D = 1,4460 bei 20 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-006x-9100000000-a199bdb794a1711d64d6
splash10-0006-9200000000-2efbf1c4700ba9b34ab7

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
UWKAYLJWKGQEPM-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
Asn9K7CYwK2

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0039522

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Linalylacetat - C₁₂H₂₀O₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff12 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 144,132 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 72,64975 %
¹³C: 0,77834 %
¹⁴C: Spuren
73,4281 %H
Wasserstoff20 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 20,16 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00103 %
³H: Spuren
¹H: 10,26949 %
10,2705 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00625 %
¹⁸O: 0,03342 %
¹⁶O: 16,26178 %
16,3014 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 196,29 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 5,095 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,005 mol.

Monoisotopische Masse: 196,146329882 Da - bezogen auf ¹²C₁₂¹H₂₀¹⁶O₂.

Vorkommen

Linalylacetat ist ein natürlich vorkommender sekundärer Pflanzenstoff, der in vielen Blumen und Gewürzpflanzen aufgefunden wurde, und einer der Hauptbestandteile der ätherischen Öle von Bergamotte und Lavendel.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: LINALYL ACETATE

In der EU zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als Duftstoff.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 77311.

Duftstoff, Aromastoff

Linalylacetat gilt als sicherer, auch im basischen Millieu stabiler Duftstoff: Süß, fruchtig, birnenartig mit einer leicht blumigen Note. Scharfer Geschmack.

Linalylacetat ist als Aromastoff und/oder Duftstoff in den einschlägigen Listen aufgeführt (siehe folgende Identifikatoren).

EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 4349 (EU Food Flavourings Database)

FLAVIS FL-Nummer
09.013

JECFA
359

FEMA
2636

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H315
Verursacht Hautreizungen.
H317
Kann allergische Hautreaktionen verursachen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.

LD50 (Ratte, oral): 13934 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.003.743.

Internationales Sicherheitsdatenblatt (SDS, MSDS) siehe ICSC: 1716 [englisch].

Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit Linalylacetat sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 032550.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 8294ChemSpider:ID 13850082UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 5K47SSQ51GEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID7026946Andere CAS-Nummern:51685-40-6; 16509-66-3; 40135-38-4; 8022-85-3 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Linalylacetat als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.