Malonsäure

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Malonsäure

Formel
C₃H₄O₄

Molekulargewicht, Molekülmasse
104,061 (g/mol)

CAS-Nummer
141-82-2

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
205-503-0

InChI Key
OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
Propandisäure

INCI-Bezeichnung
MALONIC ACID

Englische Bezeichnung
Malonic acid
Carboxyacetic acid; Dicarboxymethane; Methanedicarboxylic acid
Propanedioic acid

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Malonsäure:

C₃H₄O₄

M_r = 104,061 g/mol

Propandisäure
SMILES: C(C(=O)O)C(=O)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Malonsäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Farblose, hygroskopische, kristalline Substanz, die im Vakuum sublimierbar ist.

Löslichkeit:
+ Gut löslich in Wasser (1400 g/L bei 20 °C), Ethanol, Diethylether, Pyridin.
- Unlöslich in Benzol.
- Verteilungskoeffizient logP = -0,81.

Schmelzpunkt
135,6 °C

Zersetzungstemperatur
140 °C

Dichte
1,619 g cm^-3 bei 20 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 2,83

pK_2s = 5,69

Dampfdruck
0,1 Pa bei 18,5 °C

Verdampfungs-Enthalpie
92 kJ/mol

Verbrennungs-Enthalpie
864 kJ/mol

Magnetische Suszeptibilität χ
-46,3 × 10^-6 cm³ mol^-1

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-05gl-1943000000-456e387fdf365bf0f8ee
splash10-0006-9000000000-6c56a402111059603ba4
splash10-0udi-3900000000-e0a4c7e792cfd0e60cc3
splash10-0a4i-9000000000-4c03aa889e6a98ab532f

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
7xiuVeDguQg

NIST IR-Spektrum
Malonic acid

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0000691

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Malonsäure - C₃H₄O₄ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff3 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 36,033 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 34,25976 %
¹³C: 0,36704 %
¹⁴C: Spuren
34,6268 %H
Wasserstoff4 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 4,032 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00039 %
³H: Spuren
¹H: 3,87426 %
3,8747 %O
Sauerstoff4 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 63,996 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,02358 %
¹⁸O: 0,12607 %
¹⁶O: 61,3491 %
61,4985 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 104,061 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 9,61 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,01 mol.

Monoisotopische Masse: 104,0109586048 Da - bezogen auf ¹²C₃¹H₄¹⁶O₄.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: MALONIC ACID

In der EU zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als puffernd wirkende Substanz.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 35137.

Duftstoff, Aromastoff

Aromastoff in Lebensmitteln.

Malonsäure ist als Aromastoff und/oder Duftstoff in den einschlägigen Listen aufgeführt (siehe folgende Identifikatoren).

EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 4275 (EU Food Flavourings Database)

FLAVIS FL-Nummer
08.053

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H318
Verursacht schwere Augenschäden.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.

LD50 (Ratte, oral): 1310 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.005.003.

Internationales Sicherheitsdatenblatt (SDS, MSDS) siehe ICSC: 1085 [englisch].

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 867ChemSpider:ID 844UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 9KX7ZMG0MKEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID7021659Andere CAS-Nummern:211863-95-5 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

Malonsäure als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000000895212.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Malonsäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.