Methional

Methional ist eine bifunktionale organisch-chemische Verbindung aus den Gruppen der Thioether und der Aldehyde.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Methional

Formel
C₄H₈OS

Molekulargewicht, Molekülmasse
104,167 (g/mol)

CAS-Nummer
3268-49-3

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
221-882-5

InChI Key
CLUWOWRTHNNBBU-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
3-(Methylsulfanyl)propanal

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
3-Methylsulfanylpropanal; 3-(Methylmercapto)propionaldehyd; 3-(Methylthio)propionaldehyd; 4-Thiapentanal; 3-Methylmercaptopropylaldehyd; β-(Methylthio)propionaldehyd

Englische Bezeichnung
Methional
3-(Methylmercapto)propionaldehyde; 3-(Methylthio)propionaldehyde; 3-(Methylthio)propanal; 3-Methylmercaptopropyl aldehyde; beta-(Methylthio)propionaldehyde
3-(Methylsulfanyl)propanal

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Methional:

C₄H₈OS

M_r = 104,167 g/mol

3-(Methylsulfanyl)propanal
SMILES: CSCCC=O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Methional. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Methional ist in reinem Zustand eine klare, hellgelbe, übelriechende, flüchtige Flüssigkeit.

Schmelzpunkt
165 °C

Dichte
1,043 g cm^-3 bei 25 °C

Brechnungsindex
n_D = 1,483 bei 20 °C

Spektroskopische Daten:

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
Esj37GHO60p

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0031857

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Methional - C₄H₈OS - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff4 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 48,044 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 45,6332 %
¹³C: 0,48889 %
¹⁴C: Spuren
46,1221 %H
Wasserstoff8 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 8,064 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00077 %
³H: Spuren
¹H: 7,74064 %
7,7414 %O
Sauerstoff1ΣA_r = 15,999 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00589 %
¹⁸O: 0,03149 %
¹⁶O: 15,32167 %
15,3590 %S
Schwefel1ΣA_r = 32,06 u
³²S: 31,97207 u [94,954 %]
³³S: 32,97146 u [0,763 %]
³⁴S: 33,96787 u [4,365 %]
³⁵S: 34,96903 u [<< 1 %]
³⁶S: 35,96708 u [0,016 %]
³²S: 29,22447 %
³³S: 0,23483 %
³⁴S: 1,34344 %
³⁵S: Spuren
³⁶S: 0,00492 %
30,7775 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 104,167 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 9,6 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,01 mol.

Monoisotopische Masse: 104,0295860506 Da - bezogen auf ¹²C₄¹H₈¹⁶O³²S.

Duftstoff, Aromastoff

Methional tritt natürlich in einer Vielzahl von Naturprodukten und Lebensmitteln auf - und ist anderem für das Aroma von Kartoffelchips mitverantwortlich - zum Beispiel: Spargel, gebackenen Kartoffeln, Brot, verschiedene Käsesorten, Kakao, gerösteten Hasel- und Erdnüssen etc.

Methional ist als Aromastoff und/oder Duftstoff in den einschlägigen Listen aufgeführt (siehe folgende Identifikatoren).

EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 5217 (EU Food Flavourings Database)

FLAVIS FL-Nummer
12.001

JECFA
466

FEMA
2747

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H226
Flüssigkeit und Dampf entzündbar.
H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H311
Giftig bei Hautkontakt.
H315
Verursacht Hautreizungen.
H317
Kann allergische Hautreaktionen verursachen.
H318
Verursacht schwere Augenschäden.
H332
Gesundheitsschädlich bei Einatmen.
H412
Schädlich für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

LD50 (Ratte, oral): 700 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.019.893.

Internationales Sicherheitsdatenblatt (SDS, MSDS) siehe ICSC: 0515 [englisch].

Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit Methional sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 027270.

Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 2785.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 18635ChemSpider:ID 17597UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 0AAO8V0F1REPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID9027528Andere CAS-Nummern:2739708-86-0 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Methional als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.