Methylmethansulfonat

Methylmethansulfonat ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfonate.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Methylmethansulfonat

Formel
C₂H₆O₃S

Molekulargewicht, Molekülmasse
110,127 (g/mol)

CAS-Nummer
66-27-3

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
200-625-0

InChI Key
MBABOKRGFJTBAE-UHFFFAOYSA-N

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Methylmesylat; Methansulfonsäuremethylester

Abkürzung
MMS

Englische Bezeichnung
Methyl methanesulfonate
Methyl mesylate; Methanesulfonic acid methyl ester; Methyl methanesulphonate

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Methylmethansulfonat:

C₂H₆O₃S

M_r = 110,127 g/mol
SMILES: COS(=O)(=O)C

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Methylmethansulfonat. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Reines Methylmethansulfonat (MMS) liegt als farblose bis gelbliche Flüssigkeit vor, die stechend reicht.

Löslichkeit:
+ Löslich in Wasser (200 g/L bei 20 °C).
- Verteilungskoeffizient logPOW = -0,66.

Schmelzpunkt
20 °C

Siedepunkt
203 °C

Flammpunkt
104 °C

Dichte
1,29 g cm^-3 bei 20 °C

Dampfdruck
80 Pa bei 59 °C

Brechnungsindex
n_D = 1,4140 bei 20 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-03di-1900000000-38d089a4aa6052c53d44
splash10-03fr-7900000000-661502dd95dbc8453047

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
MBABOKRGFJTBAE-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
LkS7uPpsuS7

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0254601

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Methylmethansulfonat - C₂H₆O₃S - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff2 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 24,022 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 21,58178 %
¹³C: 0,23122 %
¹⁴C: Spuren
21,8130 %H
Wasserstoff6 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 6,048 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00055 %
³H: Spuren
¹H: 5,49129 %
5,4918 %O
Sauerstoff3 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 47,997 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,01671 %
¹⁸O: 0,08935 %
¹⁶O: 43,47741 %
43,5833 %S
Schwefel1ΣA_r = 32,06 u
³²S: 31,97207 u [94,954 %]
³³S: 32,97146 u [0,763 %]
³⁴S: 33,96787 u [4,365 %]
³⁵S: 34,96903 u [<< 1 %]
³⁶S: 35,96708 u [0,016 %]
³²S: 27,64286 %
³³S: 0,22212 %
³⁴S: 1,27073 %
³⁵S: Spuren
³⁶S: 0,00466 %
29,1118 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 110,127 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 9,08 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,009 mol.

Monoisotopische Masse: 110,0037652242 Da - bezogen auf ¹²C₂¹H₆¹⁶O₃³²S.

Verwendung

Alkylierungsmittel und Karzinogen.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H301
Giftig bei Verschlucken.
H315
Verursacht Hautreizungen.
H317
Kann allergische Hautreaktionen verursachen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.
H340
Kann genetische Defekte verursachen.
H350
Kann Krebs erzeugen.
H351
Kann vermutlich Krebs erzeugen.
H361
Kann vermutlich die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen.
H373
Kann die Organe schädigen bei längerer oder wiederholter Exposition.
H411
Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

LD50 (Ratte, oral): 225 mg/kg.

Zur Kennzeichnung in der EU siehe ECHA Substance Infocard 100.000.568 sowie Informationen zu REACh unter ECHA Chem 100.000.568.

Die WHO ordnet Methylmethansulfonat in die IARC-Gruppe 2A ein: Wahrscheinlich krebserzeugend für den Menschen! Siehe dort unter Monografie 7, Sup 7, 71, (1999).

Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit Methylmethansulfonat sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 490076.

Weitere unfangreiche toxikologische Daten und Gefahrstoff-Informationen liefert die Datenbank für gefährliche Stoffe (Hazardous Substances Data Bank) unter der Nummer HSDB 5103.

Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 2922.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 4156ChemSpider:ID 4013Kegg Datenbank:ID C19181UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier AT5C31J09GEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID7020845NCI Thesaurus:C44399 (Wirkstoff-Beschreibung)Beilstein Datenbank:4-04-00-00011 (Referenznummer)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Methylmethansulfonat als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.