Milchsäure

DL-Milchsäure ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Hydroxycarbonsäure, die in zwei isomeren Formen auftritt: L- und D-Milchsäure. An dieser Stelle sind die Daten des Racemats (Isomerengemisch) dargestellt.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Milchsäure

Formel
C₃H₆O₃

Molekulargewicht, Molekülmasse
90,078 (g/mol)

CAS-Nummer
50-21-5

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
200-018-0

InChI Key
JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
2-Hydroxypropionsäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
2-Hydroxypropionsäure

INCI-Bezeichnung
LACTIC ACID

Englische Bezeichnung
Lactic acid
2-Hydroxypropanoic acid

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Milchsäure:

C₃H₆O₃

M_r = 90,078 g/mol

2-Hydroxypropionsäure
SMILES: CC(C(=O)O)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Milchsäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reinem Zustand liegt Milchsäure als farblose, fast geruchlose, ölige Flüssigkeit vor.

Löslichkeit:
+ Löslich in Wasser, Alkohol.
- Unlöslich in Benzol, Chloroform.
- Verteilungskoeffizient logP = -0,72.

Schmelzpunkt
16,8 °C

Siedepunkt
15 mmHg: 122 °C

Dichte
1,21 g cm^-3 bei 20 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 3,86

pK_2s = 15,1

Dampfdruck
10 Pa bei 25 °C

Brechnungsindex
n_D = 1,4392 bei 20 °C

Verbrennungs-Enthalpie
1361,9 kJ/mol

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-00kb-0900000000-31df199e59f138c8cc73
splash10-00kb-9000000000-e9462d6d6eeac598b73b
splash10-000i-9000000000-d7cd347946e49a57860e
splash10-000i-9000000000-32a7c59ca2c276cf73a6

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
EVMe25DTzoy

NIST IR-Spektrum
Lactic acid

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Milchsäure - C₃H₆O₃ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff3 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 36,033 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 39,57798 %
¹³C: 0,42402 %
¹⁴C: Spuren
40,0020 %H
Wasserstoff6 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 6,048 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00067 %
³H: Spuren
¹H: 6,71351 %
6,7142 %O
Sauerstoff3 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 47,997 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,02043 %
¹⁸O: 0,10923 %
¹⁶O: 53,15434 %
53,2838 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 90,078 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 11,101 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,011 mol.

Monoisotopische Masse: 90,0316940502 Da - bezogen auf ¹²C₃¹H₆¹⁶O₃.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: LACTIC ACID

DL-Milchsäure ist in der EU ein zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als puffernde, feuchthaltende und hautpflegende Komponente.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 34809.

Duftstoff, Aromastoff

Duft- und Aromastoff.

Milchsäure ist als Aromastoff und/oder Duftstoff in den einschlägigen Listen aufgeführt (siehe folgende Identifikatoren).

EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 4229 (EU Food Flavourings Database)

FLAVIS FL-Nummer
08.004

JECFA
930

FEMA
2611

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H314
Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.
H318
Verursacht schwere Augenschäden.

LD50 (Ratte, oral): 3543 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.000.017.

Internationales Sicherheitsdatenblatt (SDS, MSDS) siehe ICSC: 0501 [englisch].

Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 3265.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 612ChemSpider:ID 96860Kegg Datenbank:ID C00186UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 3B8D35Y7S4EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID7023192NCI Thesaurus:C80130 (Wirkstoff-Beschreibung)Beilstein Datenbank:1720251 (Referenznummer)Gmelin Referenz:362717

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Milchsäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.