Naringin

Naringin ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Flavonoide; es handelt sich um ein Flavanon-7-O-Glykosid zwischen dem Flavanon Naringenin und dem Disaccharid Neohesperidose.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Naringin

Formel
C₂₇H₃₂O₁₄

Molekulargewicht, Molekülmasse
580,539 (g/mol)

CAS-Nummer
10236-47-2

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
233-566-4

InChI Key
DFPMSGMNTNDNHN-ZPHOTFPESA-N

Systematischer Name
(2S)-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-Dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-on

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Naringosid; Aurantiin; 4´,5,7-Trihydroxyflavanon-7-rhamnoglucosid; 4´,5,7-Trihydroxyflavanon-7-neohesperidosid

INCI-Bezeichnung
NARINGIN

Englische Bezeichnung
Naringin
Naringoside; Naringenin 7-O-neohesperidoside; 4´,5,7-Trihydroxyflavanone-7-rhamnoglucoside
(2S)-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-Dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Naringin:

C₂₇H₃₂O₁₄

M_r = 580,539 g/mol

(2S)-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-Dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-on
SMILES: C[C@H]1[C@@H]([C@H]([C@H]([C@@H](O1)O[C@@H]2[C@H]([C@@H]([C@H](O[C@H]2OC3=CC(=C4C(=O)C[C@H](OC4=C3)C5=CC=C(C=C5)O)O)CO)O)O)O)O)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Naringin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reiner Form liegt Naringin als beigefarbener Feststoff vor.

Löslichkeit:
+ Löslich in Alkohol, Aceton.
- Schwer löslich in Wasser (1 g/L bei 40 °C).
- Verteilungskoeffizient logP = -0,44.

Schmelzpunkt
83 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-014j-0920000000-350bda4f263e4440e76a
splash10-004i-0030290000-06238e4a98a4daad3265
splash10-004i-0100090000-0c16a31fd116a04809ff

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
DFPMSGMNTNDNHN-ZPHOTFPESA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
BJv0Astrv5k

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0002927

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Naringin - C₂₇H₃₂O₁₄ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff27 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 324,297 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 55,26923 %
¹³C: 0,59213 %
¹⁴C: Spuren
55,8614 %H
Wasserstoff32 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 32,256 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00056 %
³H: Spuren
¹H: 5,55566 %
5,5562 %O
Sauerstoff14 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 223,986 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,0148 %
¹⁸O: 0,07909 %
¹⁶O: 38,48867 %
38,5824 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 580,539 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 1,723 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Monoisotopische Masse: 580,1792056964 Da - bezogen auf ¹²C₂₇¹H₃₂¹⁶O₁₄.

Vorkommen

Naringin kommt natürlicherweise in Zitrusfrüchten vor, insbesondere in Grapefruits wo Naringin für den bitteren Geschmack der Frucht verantwortlich ist. Bei der kommerziellen Herstellung von Grapefruitsaft kann das Enzym Naringinase verwendet werden, um die durch Naringin erzeugte Bitterkeit zu vermindern.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: NARINGIN

In der EU zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als hautschützende Komponente.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 57322.

Duftstoff, Aromastoff

Aromastoff in Lebensmitteln.

Naringin ist als Aromastoff und/oder Duftstoff in den einschlägigen Listen aufgeführt (siehe folgende Identifikatoren).

EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 5852 (EU Food Flavourings Database)

FLAVIS FL-Nummer
16.058

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.030.502.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 442428ChemSpider:ID 4447695UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier N7TD9J649BEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID6022478Andere CAS-Nummern:11032-31-8; 17784-35-9; 30174-44-8; 30552-25-1; 38664-96-9; 10236-69-8; 109010-50-6; 1675240-74-0 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

Naringin als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000008143604.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Naringin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.