Nootkaton

Nootkaton ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der bicyclischen Sesquiterpene mit einer zusätzlichen Keto-Funktion.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Nootkaton

Formel
C₁₅H₂₂O

Molekulargewicht, Molekülmasse
218,34 (g/mol)

CAS-Nummer
4674-50-4

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
225-124-4

InChI Key
WTOYNNBCKUYIKC-JMSVASOKSA-N

Systematischer Name
(4R,4aS,6R)-4,4a-Dimethyl-6-prop-1-en-2-yl-3,4,5,6,7,8-hexahydronaphthalin-2-on

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
(+)-Nootkaton

INCI-Bezeichnung
NOOTKATONE

Englische Bezeichnung
Nootkatone
(4R,4aS,6R)-4,4a-Dimethyl-6-prop-1-en-2-yl-3,4,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2-one

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Nootkaton:

C₁₅H₂₂O

M_r = 218,34 g/mol

(4R,4aS,6R)-4,4a-Dimethyl-6-prop-1-en-2-yl-3,4,5,6,7,8-hexahydronaphthalin-2-on
SMILES: C[C@@H]1CC(=O)C=C2[C@]1(C[C@@H](CC2)C(=C)C)C

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Nootkaton. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Rohextrakte sind flüssig, viskos und gelb. Die reine Substanz liegt in Form farbloser Kristalle vor.

Löslichkeit:
+ Löslich in Alkohol.
- Praktisch unlöslich in Wasser.

Schmelzpunkt
36 °C

Siedepunkt
170 °C

Dichte
0,968 g cm^-3 bei 20 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0006-8900000000-d37f29b95780c19e7388
splash10-014i-1490000000-5c7909e252f81b5b1f6e
splash10-014i-2970000000-87220e685a10acc7377e

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
WTOYNNBCKUYIKC-JMSVASOKSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
IZdsVKKbj3K

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Nootkaton - C₁₅H₂₂O - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff15 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 180,165 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 81,64113 %
¹³C: 0,87467 %
¹⁴C: Spuren
82,5158 %H
Wasserstoff22 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 22,176 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00102 %
³H: Spuren
¹H: 10,15562 %
10,1566 %O
Sauerstoff1ΣA_r = 15,999 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00281 %
¹⁸O: 0,01502 %
¹⁶O: 7,30976 %
7,3276 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 218,34 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 4,58 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,005 mol.

Monoisotopische Masse: 218,1670653274 Da - bezogen auf ¹²C₁₅¹H₂₂¹⁶O.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: NOOTKATONE

In der EU zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als parfümierende Substanz.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 41461.

Duftstoff, Aromastoff

Aromastoff in Lebensmitteln. (+)-Nootkaton ist der Geruchsträger der Grapefruit; die Geruchsschwelle liegt bei 0,001 ppm und der Geschmack ist bitter.

Nootkaton ist als Aromastoff und/oder Duftstoff in den einschlägigen Listen aufgeführt (siehe folgende Identifikatoren).

EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 4099 (EU Food Flavourings Database)

FLAVIS FL-Nummer
07.089

JECFA
1398

FEMA
3166

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H317
Kann allergische Hautreaktionen verursachen.

Sicherheitshinweise (P-Sätze):

P280

LD50 (Ratte, oral): > 5000 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.022.840.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 1268142ChemSpider:ID 1064812Kegg Datenbank:ID C17914UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier IZ2Y119N4JEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID8047050

Hersteller und Bezugsquellen

Nootkaton als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000001081321.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Nootkaton als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.