Obacunon

Obacunon ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Limonoide.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Obacunon

Formel
C₂₆H₃₀O₇

Molekulargewicht, Molekülmasse
454,519 (g/mol)

CAS-Nummer
751-03-1

InChI Key
MAYJEFRPIKEYBL-OASIGRBWSA-N

Systematischer Name
(1R,2R,4S,7S,8S,11R,12R,18R)-7-(Furan-3-yl)-1,8,12,17,17-Pentamethyl-3,6,16-trioxapentacyclo[9.9.0.0^2,4.0^2,8.0^12,18]icos-13-en-5,15,20-trion

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Casimirolid; Obacunonsäure-tea-lacton

Englische Bezeichnung
Obacunone
Casimirolide
(1R,2R,4S,7S,8S,11R,12R,18R)-7-(Furan-3-yl)-1,8,12,17,17-Pentamethyl-3,6,16-trioxapentacyclo[9.9.0.0^2,4.0^2,8.0^12,18]icos-13-ene-5,15,20-trione

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Obacunon:

C₂₆H₃₀O₇

M_r = 454,519 g/mol

(1R,2R,4S,7S,8S,11R,12R,18R)-7-(Furan-3-yl)-1,8,12,17,17-Pentamethyl-3,6,16-trioxapentacyclo[9.9.0.0^2,4.0^2,8.0^12,18]icos-13-en-5,15,20-trion
SMILES: C[C@@]12CC[C@@H]3[C@]4(C=CC(=O)OC([C@@H]4CC(=O)[C@]3([C@@]15[C@H](O5)C(=O)O[C@H]2C6=COC=C6)C)(C)C)C

Spektroskopische Daten:

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
91LsYPAzLEF

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Obacunon - C₂₆H₃₀O₇ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff26 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 312,286 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 67,97863 %
¹³C: 0,72829 %
¹⁴C: Spuren
68,7069 %H
Wasserstoff30 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 30,24 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00067 %
³H: Spuren
¹H: 6,65252 %
6,6532 %O
Sauerstoff7 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 111,993 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00945 %
¹⁸O: 0,05051 %
¹⁶O: 24,58002 %
24,6399 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 454,519 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,2 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Monoisotopische Masse: 454,199153299 Da - bezogen auf ¹²C₂₆¹H₃₀¹⁶O₇.

Vorkommen

Obacunon ist eine natürliche Verbindung, die in Früchten der Gattung Citrus (Zitrusfrüchte) vorkommt und verschiedene biologische Aktivitäten gezeigt hat, einschließlich krebshemmender und entzündungshemmender Eigenschaften. Die Substanz besitzt eine signifikante inhibitorische Aktivität auf die Aktivität des Enzyms Aromatase und ist ebenfalls ein Aktivator von Nrf2.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 119041ECHA Info Card:

Hersteller und Bezugsquellen

Obacunon als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000004097789.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Obacunon als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.