Oleocanthalsäure ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der seco-Iridoide, über die erstmals im Jahre 2018 berichtet wurde. Es handelt sich um ein Abbauprodukt des Oliven-Inhaltsstoffs Oleocanthal, bei dem eine der beiden Aldehyd-Gruppen zur Carboxyl-Gruppe -COOH oxidiert wurde [1].
Da sich die Oleocanthalsäure mit der Zeit durch Oxidationsprozesse im Olivenöl anreichert könnte die Substanz als Marker für das Alter eines Öls dienen.
Bezeichnungen und Identifikatoren
Oleocanthalsäure
C17H20O6
320,341 (g/mol)
FCFWHHWWOXKKQH-VMPILDALSA-N
Systematischer Name
(3S,4E)-4-Formyl-3-{2-[2-(4-hydroxyphenyl)ethoxy]-2-oxoethyl}hex-4-ensäure
Englische Bezeichnung
Oleocanthalic acid
(3S,4E)-4-Formyl-3-{2-[2-(4-hydroxyphenyl)ethoxy]-2-oxoethyl}hex-4-enoic acid
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Oleocanthalsäure:
C17H20O6
Mr = 320,341 g/mol
(3S,4E)-4-Formyl-3-{2-[2-(4-hydroxyphenyl)ethoxy]-2-oxoethyl}hex-4-ensäure
SMILES: O=C(OCCc1ccc(O)cc1)C[C@H](CC(O)=O)C(=C/C)C=O
Spektroskopische Daten:
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Oleocanthalsäure - C17H20O6 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 204,187 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 63,06486 %
13C: 0,67565 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 20,16 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00063 %
3H: Spuren
1H: 6,29266 %
Sauerstoff
ΣAr = 95,994 u
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 0,01149 %
18O: 0,06143 %
16O: 29,89337 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 320,341 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,122 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.
Monoisotopische Masse: 320,125988358 Da - bezogen auf 12C171H2016O6.
Hersteller und Bezugsquellen
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Oleocanthalic_acid.
[1] - Annia Tsolakou, Panagiotis Diamantakos, Iliana Kalaboki, Antonio Mena-Bravo, Feliciano Priego-Capote, Ihab M. Abdallah, Amal Kaddoumi, Eleni Melliou, Prokopios Magiatis:
Oleocanthalic Acid, a Chemical Marker of Olive Oil Aging and Exposure to a High Storage Temperature with Potential Neuroprotective Activity.
In: Journal of Agricultural and Food Chemistry, 66, 28, 7337-7346, (2018), DOI 10.1021/acs.jafc.8b00561.
[2] - Jasmine Esposito Salsano, Diana Pinto, Francisca Rodrigues et al.:
Oleocanthalic acid from extra-virgin olive oil: Analysis, preparative isolation and radical scavenging activity.
In: Journal of Food Composition and Analysis, 105, 104160, (2022), DOI 10.1016/j.jfca.2021.104160.
Letzte Änderung am 06.04.2024.
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