Paeonol

Paeonol ist eine organisch-chemische Verbindung und ein phenolischer Naturstoff, der beispielsweise in Pfingstrosen wie Paeonia suffruticosa sowie in Arisaema erubescens und Dioscorea japonica, aber auch in einigen chinesischen Heilpflanzen aufgefunden wurde.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Paeonol

Formel
C₉H₁₀O₃

Molekulargewicht, Molekülmasse
166,176 (g/mol)

CAS-Nummer
552-41-0

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
209-012-2

InChI Key
UILPJVPSNHJFIK-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
1-(2-Hydroxy-4-methoxyphenyl)ethanon

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
2´-Hydroxy-4´-methoxyacetophenon; Peonol

INCI-Bezeichnung
PAEONOL

Englische Bezeichnung
Paeonol
1-(2-Hydroxy-4-methoxyphenyl)ethanone

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Paeonol:

C₉H₁₀O₃

M_r = 166,176 g/mol

1-(2-Hydroxy-4-methoxyphenyl)ethanon
SMILES: CC(=O)C1=C(C=C(C=C1)OC)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Paeonol. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Löslichkeit:

- Verteilungskoeffizient logP = 1,98.

Schmelzpunkt
52,5 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-00di-1890000000-cda9d9974016f68756ea
splash10-00kr-5950000000-da63ed27012af96249ff
splash10-014i-0900000000-c017116c723b521b43ba
splash10-014i-0900000000-24a10f85d9555ec3c21a
splash10-0udi-0900000000-b2b565dfd196d35c6cbf
splash10-00di-0690000000-4a6424e327089bd292fb

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
UILPJVPSNHJFIK-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
3dA3hYfH6kH

NIST IR-Spektrum
Paeonol

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0256081

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Paeonol - C₉H₁₀O₃ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff9 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 108,099 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 64,36137 %
¹³C: 0,68954 %
¹⁴C: Spuren
65,0509 %H
Wasserstoff10 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 10,08 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00061 %
³H: Spuren
¹H: 6,06525 %
6,0659 %O
Sauerstoff3 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 47,997 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,01108 %
¹⁸O: 0,05921 %
¹⁶O: 28,81305 %
28,8832 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 166,176 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 6,018 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,006 mol.

Monoisotopische Masse: 166,062994179 Da - bezogen auf ¹²C₉¹H₁₀¹⁶O₃.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: PAEONOL

In der EU zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als antioxidierend wirkende und hautkonditionierende Komponente.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 58073.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H312
Gesundheitsschädlich bei Hautkontakt.
H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H332
Gesundheitsschädlich bei Einatmen.
H335
Kann die Atemwege reizen.

LD50 (Maus, oral): 490 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.008.194.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 11092ChemSpider:ID 10621UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 3R834EPI82EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID1022059

Hersteller und Bezugsquellen

Paeonol als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000000001906.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Paeonol als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.