Podocarpinsäure

Podocarpinsäure ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Harzsäuren, die als sekundärer Pflanzeninhaltsstoff insbesondere in europäischen Kiefern-Arten und Eiben (Namensgeberin: Podocarpus cupressina) auftritt.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Podocarpinsäure

Formel
C₁₇H₂₂O₃

Molekulargewicht, Molekülmasse
274,36 (g/mol)

CAS-Nummer
5947-49-9

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
227-706-3

InChI Key
VJILEYKNALCDDV-OIISXLGYSA-N

Systematischer Name
(1S,4aS,10aR)-6-Hydroxy-1,4a-dimethyl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthren-1-carbonsäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
12-Hydroxypodocarpa-8,11,13-trien-16-osäure; (+)-Podocarpinsäure

Englische Bezeichnung
Podocarpic acid
12-Hydroxypodocarpa-8,11,13-trien-16-oic acid; (+)-Podocarpic acid
(1S,4aS,10aR)-6-Hydroxy-1,4a-dimethyl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-1-carboxylic acid

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Podocarpinsäure:

C₁₇H₂₂O₃

M_r = 274,36 g/mol

(1S,4aS,10aR)-6-Hydroxy-1,4a-dimethyl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthren-1-carbonsäure
SMILES: C[C@]12CCC[C@]([C@@H]1CCC3=C2C=C(C=C3)O)(C)C(=O)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Podocarpinsäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Schmelzpunkt
195 °C

Spektroskopische Daten:

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
1Gds5967mCU

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Podocarpinsäure - C₁₇H₂₂O₃ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff17 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 204,187 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 73,63414 %
¹³C: 0,78888 %
¹⁴C: Spuren
74,4230 %H
Wasserstoff22 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 22,176 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00081 %
³H: Spuren
¹H: 8,082 %
8,0828 %O
Sauerstoff3 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 47,997 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00671 %
¹⁸O: 0,03586 %
¹⁶O: 17,45166 %
17,4942 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 274,36 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,645 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,004 mol.

Monoisotopische Masse: 274,1568945654 Da - bezogen auf ¹²C₁₇¹H₂₂¹⁶O₃.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 93017ChemSpider:ID 83970Kegg Datenbank:ID C09171ECHA Info Card:100.025.188UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 7K80G5Z96YEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID30878214

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Podocarpinsäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.