Prednisolon-21-acetat

Prednisolon-21-acetat ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der synthetischen Glukokortikoid-Kortikosteroid und ein Kortikosteroidester; es handelt sich um den 21-Acetatester von Prednisolon.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Prednisolon-21-acetat

Formel
C₂₃H₃₀O₆

Molekulargewicht, Molekülmasse
402,487 (g/mol)

CAS-Nummer
52-21-1

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
200-134-1

InChI Key
LRJOMUJRLNCICJ-JZYPGELDSA-N

Systematischer Name
[2-[(8S,9S,10R,11S,13S,14S,17R)-11,17-Dihydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl]acetat

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Prednisolonacetat

Englische Bezeichnung
Prednisolone acetate
Prednisolone 21-acetate
[2-[(8S,9S,10R,11S,13S,14S,17R)-11,17-Dihydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl] acetate

Handelsnamen; Präparate
Omnipred; Econopred

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Prednisolon-21-acetat:

C₂₃H₃₀O₆

M_r = 402,487 g/mol

[2-[(8S,9S,10R,11S,13S,14S,17R)-11,17-Dihydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl]acetat
SMILES: CC(=O)OCC(=O)[C@]1(CC[C@@H]2[C@@]1(C[C@@H]([C@H]3[C@H]2CCC4=CC(=O)C=C[C@]34C)O)C)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Prednisolon-21-acetat. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Reines Prednisolon-21-acetat liegt als weißer, meist pulverförmiger Feststoff vor.

Löslichkeit:
+ Löslich in Chloroform, Ethanol, Methanol.
- Sehr schwer löslich in Wasser.

Schmelzpunkt
240 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-000i-0797000000-836ba07555e28d36300f
splash10-00dj-2950000000-e2793b767fd6fd52b223

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
DsTaE2ijYLW

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Prednisolon-21-acetat - C₂₃H₃₀O₆ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff23 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 276,253 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 67,90896 %
¹³C: 0,72755 %
¹⁴C: Spuren
68,6365 %H
Wasserstoff30 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 30,24 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00075 %
³H: Spuren
¹H: 7,51253 %
7,5133 %O
Sauerstoff6 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 95,994 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00915 %
¹⁸O: 0,04889 %
¹⁶O: 23,79226 %
23,8502 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 402,487 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,485 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Monoisotopische Masse: 402,20423868 Da - bezogen auf ¹²C₂₃¹H₃₀¹⁶O₆.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H300
Lebensgefährlich bei Verschlucken.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H360
Kann die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen.
H361
Kann vermutlich die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen.
H373
Kann die Organe schädigen bei längerer oder wiederholter Exposition.

LD50 (Ratte, oral): 240 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.000.123.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 5834ChemSpider:ID 5629Kegg Datenbank:ID D00980UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 8B2807733DEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID3023502NCI Thesaurus:C1202 (Wirkstoff-Beschreibung)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Prednisolon-21-acetat als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.