Protocatechusäure

Protocatechusäure ist eine aromatische organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Dihydroxybenzoesäure bzw. der Phenolsäuren.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Protocatechusäure

Formel
C₇H₆O₄

Molekulargewicht, Molekülmasse
154,121 (g/mol)

CAS-Nummer
99-50-3

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
202-760-0

InChI Key
YQUVCSBJEUQKSH-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
3,4-Dihydroxybenzoesäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
4-Carboxy-1,2-dihydroxybenzen; 4-Carboxy-1,2-dihydroxybenzol

INCI-Bezeichnung
3,4-DIHYDROXYBENZOIC ACID

Englische Bezeichnung
Protocatechuic acid
Protocatehuic acid
3,4-Dihydroxybenzoic acid

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Protocatechusäure:

C₇H₆O₄

M_r = 154,121 g/mol

3,4-Dihydroxybenzoesäure
SMILES: C1=CC(=C(C=C1C(=O)O)O)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Protocatechusäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Reine Protocatechusäure liegt als hellbrauner Feststoff vor.

Löslichkeit:
+ Löslich in Alkohol, Ether.
- Wenig löslich in Wasser (20 g/L bei 20 °C); unlöslich in Benzol.
- Verteilungskoeffizient logP = 0,86.

Zersetzungstemperatur
202 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 4,48 bei 25 °C (COOH)

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0006-0913000000-0933eeed3701393aa41f
splash10-0a4i-0900000000-58c9b8232fbc187217d4
splash10-0a4i-0900000000-5c9c9dbf47ae88995509
splash10-0gb9-9800000000-f08a8e55f19d388091c0
splash10-0udi-0900000000-4cb1663983749193836a

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
YQUVCSBJEUQKSH-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
L32qSb6TctN

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0001856

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Protocatechusäure - C₇H₆O₄ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff7 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 84,077 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 53,97433 %
¹³C: 0,57826 %
¹⁴C: Spuren
54,5526 %H
Wasserstoff6 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 6,048 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00039 %
³H: Spuren
¹H: 3,9238 %
3,9242 %O
Sauerstoff4 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 63,996 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,01592 %
¹⁸O: 0,08512 %
¹⁶O: 41,42232 %
41,5232 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 154,121 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 6,488 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,006 mol.

Monoisotopische Masse: 154,0266086692 Da - bezogen auf ¹²C₇¹H₆¹⁶O₄.

Vorkommen

Als Naturstoff ist die Protocatechusäure ein Hauptmetabolit von Polyphenolen, die in grünem Tee vorkommen.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: 3,4-DIHYDROXYBENZOIC ACID

Protocatechusäure ist in der EU ein zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als hautschützende Komponente.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 54201.

Duftstoff, Aromastoff

An Balsamico erinnernder Geschmack.

Protocatechusäure ist als Aromastoff und/oder Duftstoff in den einschlägigen Listen aufgeführt (siehe folgende Identifikatoren).

EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 4334 (EU Food Flavourings Database)

FLAVIS FL-Nummer
08.133

FEMA
4430

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.
H411
Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.002.509.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 72ChemSpider:ID 71Kegg Datenbank:ID C00230UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 36R5QJ8L4BEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID4021212

Hersteller und Bezugsquellen

Protocatechusäure als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000000013246.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Protocatechusäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.