Sebacinsäure

Sebacinsäure ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der α,ω-Dicarbonsäuren. Die Salze und Ester werden als Sebacate bezeichnet.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Sebacinsäure

Formel
C₁₀H₁₈O₄

Molekulargewicht, Molekülmasse
202,25 (g/mol)

CAS-Nummer
111-20-6

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
203-845-5

InChI Key
CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
Decandisäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
1,8-Octandicarbonsäure; 1,10-Decandisäure

INCI-Bezeichnung
SEBACIC ACID

Englische Bezeichnung
Sebacic acid
Decanedioic acid

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Sebacinsäure:

C₁₀H₁₈O₄

M_r = 202,25 g/mol

Decandisäure
SMILES: C(CCCCC(=O)O)CCCC(=O)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Sebacinsäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reiner Form liegt die Sebacinsäure als weißes, körniges oder kristallines Pulver vor.

Löslichkeit:
+ Kaum wasserlsölich (0,224 g/L bei 20 °C), Ether (1 g/L bei 17 °C).
- Verteilungskoeffizient logP = 1,706.

Schmelzpunkt
130,8 °C

Siedepunkt
294,4 °C

Dichte
1,2075 g cm^-3 bei 20 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 4,720

pK_2s = 5,450

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-00mk-2910000000-944d83241331f8be19a6
splash10-00mk-1910000000-2e3fc1189a96874a25c9
splash10-0udi-0090000000-841b953970b4cd52f8be
splash10-0uei-0950000000-001fe11fe26a2d644897
splash10-000i-0900000000-5716b73e9a39635615e7
splash10-000i-2900000000-9bdcb3d899a0c3afec23

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
7my9tylFDCh

NIST IR-Spektrum
Sebacic acid

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0000792

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Sebacinsäure - C₁₀H₁₈O₄ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff10 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 120,11 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 58,7574 %
¹³C: 0,6295 %
¹⁴C: Spuren
59,3869 %H
Wasserstoff18 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 18,144 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,0009 %
³H: Spuren
¹H: 8,97018 %
8,9711 %O
Sauerstoff4 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 63,996 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,01213 %
¹⁸O: 0,06487 %
¹⁶O: 31,56514 %
31,6420 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 202,25 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 4,944 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,005 mol.

Monoisotopische Masse: 202,1205090556 Da - bezogen auf ¹²C₁₀¹H₁₈¹⁶O₄.

Synthese, Gewinnung

Sebacinsäure wird aus der im Rizinusöl vorkommenden Ricinolsäure durch alkalische Spaltung mit NaOH gewonnen.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: SEBACIC ACID

Sebacinsäure ist in der EU ein zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als puffernde (pH-regulierende) Komponente.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 37645.

Pestizid

Insekten-Abwehrmittel.

Status der EU-Zulassung: Siehe EU Pestizid-Datenbank ID 858.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 5192ChemSpider:ID 5004ECHA Info Card:100.003.496UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 97AN39ICTCEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID7026867Andere CAS-Nummern:26776-29-4; 32734-00-2; 1169516-36-2; 1229212-77-4 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

Sebacinsäure als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000001531045.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Sebacinsäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.