Squalen

Squalen ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Triterpene. Das Molekül besteht aus einer 2,6,10,15,19,23-Hexamethyltetracosan-Kette mit sechs all-(e)-Doppelbindungen an den Positionen 2, 6, 10, 14, 18 und 22.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Squalen

Formel
C₃₀H₅₀

Molekulargewicht, Molekülmasse
410,73 (g/mol)

CAS-Nummer
111-02-4

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
203-826-1

InChI Key
YYGNTYWPHWGJRM-AAJYLUCBSA-N

Systematischer Name
(6E,10E,14E,18E)-2,6,10,15,19,23-Hexamethyltetracosa-2,6,10,14,18,22-hexaen

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Spinacen; Supraen

INCI-Bezeichnung
SQUALENE

Englische Bezeichnung
Squalene
Spinacene; Supraene
(6E,10E,14E,18E)-2,6,10,15,19,23-Hexamethyltetracosa-2,6,10,14,18,22-hexaene

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Squalen:

C₃₀H₅₀

M_r = 410,73 g/mol

(6E,10E,14E,18E)-2,6,10,15,19,23-Hexamethyltetracosa-2,6,10,14,18,22-hexaen
SMILES: CC(=CCC/C(=C/CC/C(=C/CC/C=C(/CC/C=C(/CCC=C(C)C)C)C)/C)/C)C

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Squalen. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reiner Form liegt Squalen als farblose, ölige Flüssigkeit vor, die einen schwachen Geruch aufweist. Die Substanz nimmt mit der Zeit Nimmt Sauerstoff aus der Luft auf und wird zähflüssig wie Leinöl.

Löslichkeit:
+ Löslich in Ether, Fettlösungsmitteln.
- Unlöslich in Wasser (124 μg/L bei 25 °C), schwer in Alkohol..
- Verteilungskoeffizient logP = 12,188.

Schmelzpunkt
-20 °C

Siedepunkt
20 hPa: 275 °C

Flammpunkt
110 °C

Dichte
0,8584 g cm^-3 bei 20 °C

Viskosität
12 cP bei 20 °C

Oberflächenspannung
33,9 mN/m bei 22 °C

Brechnungsindex
n_D = 1,4990 bei 20 °C

Iodzahl
370

Verseifungszahl
0-5

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-059e-5900000000-ee7e505002acad6c4afb
splash10-015i-9500000000-63fc959bf17e2f6e0381
splash10-000i-2944400000-8be7743f6b07ba138c24
splash10-047r-1944600000-5faa7a5eb4804dfad261

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
YYGNTYWPHWGJRM-AAJYLUCBSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
CWF2izynD3m

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0000256

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Squalen - C₃₀H₅₀ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff30 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 360,33 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 86,79924 %
¹³C: 0,92993 %
¹⁴C: Spuren
87,7292 %H
Wasserstoff50 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 50,4 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00123 %
³H: Spuren
¹H: 12,26961 %
12,2708 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 410,73 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,435 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Monoisotopische Masse: 410,39125161 Da - bezogen auf ¹²C₃₀¹H₅₀.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: SQUALENE

Haarkonditionierende und die Haut weichmachende Komponente sowie Lösungsmittel. In der EU verbotener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 78861.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H304
Kann bei Verschlucken und Eindringen in die Atemwege tödlich sein.

LD50 (Maus, oral): 5000 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.003.479.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 1105ChemSpider:ID 553635Kegg Datenbank:ID C00751UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 7QWM220FJHEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID0026044Beilstein Datenbank:1728919 (Referenznummer)Andere CAS-Nummern:7683-64-9; 11051-27-7; 94016-35-0; 21245-10-3 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Squalen als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.