Tetrachlorkohlenstoff

Tetrachlorkohlenstoff ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Chlorkohlenstoffe, die häufig auch als Tetrachlormethan bezeichnet wird. Das Molekül der Substanz leitet sich vom Methan ab, bei der alle vier H-Atome durch Chlor-Atome ersetzt sind.

In dem Kohlenstofftetrachlorid-Molekül sind die vier Chloratome symmetrisch an den Ecken eines Tetraeders positioniert und mit dem zentralen Kohlenstoff über kovalente Bindungen verbunden; auf Grund dieser symmetrischen Geometrie ist CCl₄ unpolar. Die C-Cl-Bindungslänge beträgt 175 pm und der Cl-C-Cl-Winkel 109,5 °.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Tetrachlorkohlenstoff

Formel
CCl₄

Molekulargewicht, Molekülmasse
153,811 (g/mol)

CAS-Nummer
56-23-5

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
200-262-8

InChI Key
VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
Tetrachloromethan

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Methantetrachlorid; Kohlenstofftetrachlorid; Tetra; Tetrachlorkohlenwasserstoff

Englische Bezeichnung
Carbon tetrachloride
Tetrachloromethane; Benziform; Benzinoform; Carbon chloride; Methane tetrachloride

Handelsnamen; Präparate
R-10; Carbon tet; Halon-104; Refrigerant-10; Freon-10; Tetrasol; Tetraform; TCM

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Tetrachlorkohlenstoff:

CCl₄

M_r = 153,811 g/mol

Tetrachloromethan
SMILES: C(Cl)(Cl)(Cl)Cl

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Tetrachlorkohlenstoff. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reinem Zustand ist Tetrachlorkohlenstoff eine klare, farblose, lichtbrechende, leicht flüchtige, unangenehm süßlich riechende, giftige, auch bei höheren Temperaturen unter 982 °C nicht brennbare, wassunlösliche, stabile Flüssigkeit.

Löslichkeit:
+ Mischbar mit Alkohol, Benzol, Chloroform, Ether, Petrolether, Ölen, Schwefelkohlenstoff.
- Praktisch unlöslich in Wasser (0,8461 mg/L; 0,06 Massenprozente, jeweils bei 20 °C).
- Verteilungskoeffizient logPOW = 2,83 bei 20 °C.

Schmelzpunkt
-22,92 °C

Siedepunkt
76,72 °C

Flammpunkt
982 °C

Dichte
1,5940 g cm^-3 bei 20 °C

Dampfdruck
12,046 kPa bei 19,9 °C

Viskosität
0,9578 mPa s bei 21 °C
0,901 mPa s bei 25 °C
0,7928 mPa s bei 35 °C
0,4056 mPa s bei 99 °C

Oberflächenspannung
28,0 dyn/cm bei 10 °C
26,8 dyn/cm bei 20 °C
22,2 dyn/cm bei 75 °C

Brechnungsindex
n_D = 1,4601 bei 20 °C

Standard-Bildungsenthalpie
-139,3 kJ/mol bei 25 °C

Standard-Entropie
0,21442 J/(mol K) bei 25 °C

Gibbs freie Energie
-686 kJ/mol

Wärmekapazität
10,88 kJ/(mol K)

Dipolmoment
0 D

Permittivität
ε_r = 2,2379 bei 20 °C
(Dielektrizitätskonstante)

Kristallstruktur, Struktur:
Festes Tetrachlormethan weist zwei polymorphe Formen (Modifikationen) auf: Kristallines Tetrachlormethan II unterhalb von -47,5 °C und kristallines Tetrachlormethan I oberhalb von -47,5 °C mit einer monoklinen Kristallstruktur der Raumgruppe C2/c und den Gitterkonstanten a = 203, b = 116, und c = 199 nm, Winkel β = 111 °.

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-014i-3900000000-15e3b1fb84a75b2a20ee

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
5mnffwb11Vh

NIST IR-Spektrum
Carbon tetrachloride

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0031330

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Tetrachlorkohlenstoff - CCl₄ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff1ΣA_r = 12,011 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 7,72616 %
¹³C: 0,08277 %
¹⁴C: Spuren
7,8089 %Cl
Chlor4 A_r = 35,45 u
ΣA_r = 141,8 u
³⁵Cl: 34,96885 u [75,80 %]
³⁶Cl: 35,96831 u [<< 1 %]
³⁷Cl: 36,9659 u [24,2 %]
³⁵Cl: 69,88083 %
³⁶Cl: Spuren
³⁷Cl: 22,31024 %
92,1911 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 153,811 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 6,501 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,007 mol.

Monoisotopische Masse: 151,8754108 Da - bezogen auf ¹²C³⁵Cl₄.

Synthese, Gewinnung

Tetrachlorkohlenstoff wurde erstmals 1839 von dem französischen Chemiker Henri Victor Regnault durch die Reaktion von Chloroform mit Chlor synthetisiert. Heute wird die in der Natur nicht auftretenden Chemikalie hauptsächlich aus Methan hergestellt:

CH₄ + 4 Cl₂ → CCl₄ + 4 HCl.

Die Substanz fällt häufig auch als Nebenprodukt anderer Chlorierungsreaktionen an, beispielsweise bei den Synthesen von Dichlormethan und Chloroform. Höhere Chlorkohlenwasserstoffe werden auch einer Chlorolyse unterzogen:

C₂Cl₆ + Cl₂ → 2 CCl₄.

Vor den 1950er Jahren wurde Tetrachlorkohlenstoff durch Chlorierung von Schwefelkohlenstoff bei 105 bis 130 °C hergestellt:

CS₂ + 3 Cl₂ → CCl₄ + S₂Cl₂.

Die Produktion von Tetrachlorkohlenstoff ist seit den 1980er Jahren aufgrund von Umweltbedenken und der verringerten Nachfrage nach FCKW, die aus Tetrachlorkohlenstoff gewonnen wurden, sehr stark zurückgegangen. Im Jahre1992 wurde die Produktion in den USA, Europa und Japan zusammen auf 720000 Tonnen geschätzt.

Verwendung

- Lösungsmittel für Öle und Fette.
- Früher viel eingesetztes Mittel in chemischen Reinigungen.
- Mittel für thermodynamische Wärmepumpen- oder Kältekreisläufe.
- Kältemittel in Klimaanlagen, Gefriergeräten und Kühlschränken.
- Früher als Begasungsmittel in der Landwirtschaft.
- Früher als Wirkstoff gegen Nematoden.
- Früher als Löschmittel in Feuerlöschern.

Eine Spezialanwendung gibt es für Briefmarkensammler in der Philatelie: Um ein Wasserzeichen auf einer Briefmarke zu erkennen und so deren Echtheit zu prüfen, ohne sie zu beschädigen, wurde eine kleine Menge Tetrachlorkohlenstoff auf die Rückseite gegeben und die Marke auf ein schwarzes Glas oder in eine Obsidianschale gegeben. Das Wasserzeichen - wenn vorhanden - wurde dadurch deutlich sichtbar.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H301
Giftig bei Verschlucken.
H311
Giftig bei Hautkontakt.
H331
Giftig bei Einatmen.
H351
Kann vermutlich Krebs erzeugen.
H372
Schädigt die Organe bei längerer oder wiederholter Exposition.
H412
Schädlich für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.
H420
Schädigt die öffentliche Gesundheit und die Umwelt durch Ozonabbau in der äußeren Atmosphäre.

Tetrachlorkohlenstoff steht im Verdacht krebserregend zu sein (C).

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.000.239.

WHO IARC-Gruppe 2B: Möglicherweise krebserzeugend für den Menschen! Siehe dort unter Monografie 20, Sup 7, 71, (1999).

Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit Tetrachlorkohlenstoff sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 001480.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 5943ChemSpider:ID 5730Kegg Datenbank:ID C07561UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier CL2T97X0V0EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID8020250

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Tetrachlorkohlenstoff als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.