Tetrahydrofuran

Tetrahydrofuran ist eine heterocyclische organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der cyclischen Ether.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Tetrahydrofuran

Formel
C₄H₈O

Molekulargewicht, Molekülmasse
72,107 (g/mol)

CAS-Nummer
109-99-9

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
203-726-8

InChI Key
WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
Oxolan

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
THF; Furanidin; Tetramethylenoxid; 1,4-Epoxybutan; Oxacyclopentan

Englische Bezeichnung
Tetrahydrofuran
Furanidine
Oxolane

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Tetrahydrofuran:

C₄H₈O

M_r = 72,107 g/mol

Oxolan
SMILES: C1CCOC1

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Tetrahydrofuran. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Klare, farblose, niedrigviskose Flüssigkeit mit etherischem Geruch.

Löslichkeit:
+ Mischbar mit Wasser (unter Volumenkontraktion), Aceton, Alkohol, Ether.
- Verteilungskoeffizient logPOW = 0,46 bei 25 °C.

Schmelzpunkt
-108,4 °C

Siedepunkt
65,81 °C

Flammpunkt
-20 °C

Zündtemperatur
230 °C

Dichte
0,8892 g cm^-3 bei 20 °C

Dampfdruck
173 hPa bei 20 °C

268 hPa bei 30 °C

Viskosität
0,456 cP bei 25 °C

Brechnungsindex
n_D = 1,4050 bei 25 °C

Standard-Bildungsenthalpie
-184,2 kJ/mol [g]

Standard-Bildungsentropie
203,9 J/(mol K) [l]
301,7 J/(mol K) [g]

Verdampfungs-Enthalpie
29,8 kJ/mol am Siedepunkt

Schmelz-Enthalpie
8,540 kJ/mol am Schmelzpunkt

Verbrennungs-Enthalpie
-2505,8 kJ/mol [l]

Verbrennungs-Entropie
51,8 kJ/mol am Schmelzpunkt

Wärmekapazität
124,1 J/(mol K) bei 25 °C [l]

Wärmeleitfähigkeit
0,120 W/(m K) bei 25 °C

Kritische Punkte
T_k = 268 °C
p_k = 51,9 bar
V_k = 0,225 l/mol
Azentrischer Faktor: 0,22535

Tripelpunkt
T = 164,76 K
p = 101,33 kPa

Dipolmoment
1,63 D [gas]

Ionisierungsenergie
9,41(2) eV
Δ_fH (Ion) = 724 kJ/mol

Permittivität
ε = 7,52 bei 22 °C
(Dielektrizitätskonstante)

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0006-9000000000-15e25f01aff47ab7facc
splash10-0006-9000000000-5fecd52ae1047ea6ca80
splash10-00dl-9000000000-f307a5446840a5333e4f
splash10-0abc-9000000000-49362212e0db0e39a608

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
JavKCTF9ot6

NIST IR-Spektrum
Tetrahydrofuran

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0000246

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Tetrahydrofuran - C₄H₈O - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff4 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 48,044 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 65,9225 %
¹³C: 0,70626 %
¹⁴C: Spuren
66,6288 %H
Wasserstoff8 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 8,064 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00112 %
³H: Spuren
¹H: 11,18226 %
11,1834 %O
Sauerstoff1ΣA_r = 15,999 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00851 %
¹⁸O: 0,04549 %
¹⁶O: 22,13394 %
22,1879 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 72,107 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 13,868 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,014 mol.

Monoisotopische Masse: 72,0575148766 Da - bezogen auf ¹²C₄¹H₈¹⁶O.

Verwendung

Tetrahydrofuran ist polar und über einen weiten Temperaturbereich flüssig; die Chemikalie wird daher als Lösungsmittel eingesetzt (siehe auch deuteriertes THF: Tetrahydrofuran-d8).

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H225
Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar.
H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.
H351
Kann vermutlich Krebs erzeugen.

Explosionsgrenzen des Dampf-Luftgemischs bei 25 °C: 1,5 bis 12,4 Vol-%.

LD50 (Ratte, oral): 1650 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.003.389.

WHO IARC-Gruppe 2B: Möglicherweise krebserzeugend für den Menschen! Siehe dort unter Monografie 119, (2019).

Internationales Sicherheitsdatenblatt (SDS, MSDS) siehe ICSC: 0578 [englisch].

Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit Tetrahydrofuran sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 025400.

Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 2056.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 8028ChemSpider:ID 7737UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 3N8FZZ6PY4EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID1021328Andere CAS-Nummern:77392-70-2 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

Tetrahydrofuran als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000003593622.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Tetrahydrofuran als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.