Trolox

Trolox ist der geläufige Namen einer chiralen organischen Verbindung, die chemisch als 6-Hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromen-2-carbonsäure bezeichnet wird; von praktischer Bedeutung und kommerziell erhältlich ist das Racemat. Es handelt sich um ein Vitamin-Analogon und wirkt ebenfalls antioxidierend.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Trolox

Formel
C₁₄H₁₈O₄

Molekulargewicht, Molekülmasse
250,294 (g/mol)

CAS-Nummer
53188-07-1

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
258-422-8

InChI Key
GLEVLJDDWXEYCO-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
6-Hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromen-2-carbonsäure

INCI-Bezeichnung
TROLOX

Englische Bezeichnung
Trolox
6-Hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromene-2-carboxylic acid

Handelsnamen; Präparate
Trolox C

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Trolox:

C₁₄H₁₈O₄

M_r = 250,294 g/mol

6-Hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromen-2-carbonsäure
SMILES: CC1=C(C2=C(CCC(O2)(C)C(=O)O)C(=C1O)C)C

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Trolox. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reinem Zustand liegt Trolox als weißes bis beigefarbenes Pulver vor.

Löslichkeit:
+ Löslich in Wasser.

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-066r-1910000000-d3110bbdbf84bfc4a51a

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
IynzDONPZIM

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0038804

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Trolox - C₁₄H₁₈O₄ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff14 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 168,154 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 66,47046 %
¹³C: 0,71214 %
¹⁴C: Spuren
67,1826 %H
Wasserstoff18 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 18,144 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00072 %
³H: Spuren
¹H: 7,24835 %
7,2491 %O
Sauerstoff4 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 63,996 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00981 %
¹⁸O: 0,05242 %
¹⁶O: 25,5062 %
25,5683 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 250,294 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,995 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,004 mol.

Monoisotopische Masse: 250,1205090556 Da - bezogen auf ¹²C₁₄¹H₁₈¹⁶O₄.

Verwendung

Auf Grund der antioxidativen Aktivität wird Trolox als Referenzsubstanz bei der Bestimmung der antioxidativen Kapazität einer Probe (Lebensmittel, Getränke, Nahrungsergänzungsmittel u. a.) herangezogen; die entsprechende Methode nennt sich TEAC-Test (Trolox equivalent antioxidant capacity); gemessen wird in vitro die Antioxidationsfähigkeit in Einheiten namens Trolox-Äquivalente (TE), z. B. μmolTE/100 g Probe. Gängig sind Entfärbungstests mit der Substanz ABTS.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: TROLOX

In der EU zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als hautpflegende Komponente.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 95459.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.053.094.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 40634ChemSpider:ID 37117UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier S18UL9710XEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID60866306Andere CAS-Nummern:56305-04-5 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Trolox als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.