Xanthohumol

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Xanthohumol

Formel
C₂₁H₂₂O₅

Molekulargewicht, Molekülmasse
354,402 (g/mol)

CAS-Nummer
6754-58-1

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
614-078-4

InChI Key
ORXQGKIUCDPEAJ-YRNVUSSQSA-N

Systematischer Name
(E)-1-[2,4-Dihydroxy-6-methoxy-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-on

INCI-Bezeichnung
XANTHOHUMOL

Englische Bezeichnung
Xanthohumol
(E)-1-[2,4-Dihydroxy-6-methoxy-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Xanthohumol:

C₂₁H₂₂O₅

M_r = 354,402 g/mol

(E)-1-[2,4-Dihydroxy-6-methoxy-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-on
SMILES: CC(=CCC1=C(C(=C(C=C1O)OC)C(=O)/C=C/C2=CC=C(C=C2)O)O)C

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Xanthohumol. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Xanthohumol ist eine organisch-chemische Verbindung, die als Naturstoff im Hopfen (Humulus lupulus) und damit auch im Bier (etwa 2 μg/L bis 1,2 mg/L)vorkommt.

Löslichkeit:
- Praktisch unlöslich in Wasser (1,3 mg/L bei 23 °C).

Schmelzpunkt
172 °C

Dichte
1,24 g cm^-3 bei 20 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0udi-0009000000-adffe3727a9d190af9ea
splash10-0ue9-0159000000-89390bf396bc026f25db
splash10-014i-0940000000-46dc70d70ca70dcf01b4

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
ORXQGKIUCDPEAJ-YRNVUSSQSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
CwJfgcVpBux

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0037479

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Xanthohumol - C₂₁H₂₂O₅ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff21 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 252,231 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 70,41646 %
¹³C: 0,75441 %
¹⁴C: Spuren
71,1709 %H
Wasserstoff22 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 22,176 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00063 %
³H: Spuren
¹H: 6,25668 %
6,2573 %O
Sauerstoff5 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 79,995 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00866 %
¹⁸O: 0,04627 %
¹⁶O: 22,51698 %
22,5718 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 354,402 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,822 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 354,1467238034 Da - bezogen auf ¹²C₂₁¹H₂₂¹⁶O₅.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: XANTHOHUMOL

In der EU zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als hautpflegende Komponente.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 83802.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H317
Kann allergische Hautreaktionen verursachen.
H400
Sehr giftig für Wasserorganismen.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.123.285.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 639665ChemSpider:ID 555077UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier T4467YT1NTEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID00893171NCI Thesaurus:C121950 (Wirkstoff-Beschreibung)

Hersteller und Bezugsquellen

Xanthohumol als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000005158937.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Xanthohumol als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.