O-Xylol

o-Xylol ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Kohlenwasserstoffe. Es handelt sich um eines der drei isomeren Dimethylbenzole - die beiden Methyl-Gruppen des o-Xylols befinden sich in ortho-Stellung (1,2-Dimethylbenzol). Die Substanz ist Bestandteil des Xylol-Isomerengemischs.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
O-Xylol

Formel
C₈H₁₀

Molekulargewicht, Molekülmasse
106,168 (g/mol)

CAS-Nummer
95-47-6

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
202-422-2

InChI Key
CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
1,2-Xylen

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
1,2-Dimethylbenzen; 1,2-Dimethylbenzol; o-Dimethylbenzol; o-Xylen; ortho-Xylol; 2-Methyltoluol

Englische Bezeichnung
o-Xylene
1,2-Dimethylbenzene; o-Methyltoluene; o-Dimethylbenzene
1,2-Xylene

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung O-Xylol:

C₈H₁₀

M_r = 106,168 g/mol

1,2-Xylen
SMILES: CC1=CC=CC=C1C

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: O-Xylol. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Reines ortho-Xylol ist eine klare, farblose Flüssigkeit, die aromatisch riecht.

Löslichkeit:
+ Löslich in Alkoholen, Ether.
- Unlöslich in Wasser (0,171 g/L bei 25 °C; 0,21 g/L bei 45 °C).

Schmelzpunkt
-24 °C

Siedepunkt
144,4 °C

Flammpunkt
32 °C

Zündtemperatur
463 °C

Dichte
0,88 g cm^-3 bei 20 °C

Dampfdruck
7 mmHg bei 20°C

Viskosität
1,1049 mPa s bei 0°C
0,8102 mPa s bei 20°C
0,6270 mPa s bei 40°C
0,4168 mPa s bei 80°C
0,2626 mPa s bei 140°C

Oberflächenspannung
30,10 dyn/cm bei 20°C

Brechnungsindex
n_D = 1,50545 bei 20 °C

Standard-Bildungsenthalpie
-24,3 kJ/mol bei 25 °C [l]

Standard-Entropie
247 J/(mol K) bei 25 °C

Verbrennungs-Enthalpie
-4552 kJ/mol bei 25 °C

Wärmekapazität
187,0 J/(mol K) bei 25°C

Kritische Punkte
T_c = 358 °C
p_c = 3700 kPa

Dipolmoment
0,64 D

Permittivität
ε₀ = 2,568 bei 20 °C
(Dielektrizitätskonstante)

Magnetische Suszeptibilität χ
-77,78 × 10^-6 cm³ mol^-1

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0006-9200000000-91162619463de43f7b46
splash10-052f-9300000000-7444c78cfa46f8a9a90e

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
E4jBGMtELqd

NIST IR-Spektrum
o-Xylene

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0059851

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung O-Xylol - C₈H₁₀ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff8 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 96,088 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 89,54625 %
¹³C: 0,95936 %
¹⁴C: Spuren
90,5056 %H
Wasserstoff10 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 10,08 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00095 %
³H: Spuren
¹H: 9,49344 %
9,4944 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 106,168 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 9,419 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,009 mol.

Monoisotopische Masse: 106,078250322 Da - bezogen auf ¹²C₈¹H₁₀.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H226
Flüssigkeit und Dampf entzündbar.
H304
Kann bei Verschlucken und Eindringen in die Atemwege tödlich sein.
H312
Gesundheitsschädlich bei Hautkontakt.
H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.
H412
Schädlich für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

o-Xylol bildet entzündliche Dampf-Luftgemische mit einem Explosionsbereich zwischen 0,9 und 6,7 Vol.-%.

LD50 (Ratte, oral): 4300 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.002.203.

Internationales Sicherheitsdatenblatt (SDS, MSDS) siehe ICSC: 0084 [englisch].

Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit O-Xylol sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 018470.

Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 1307.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 7237ChemSpider:ID 6967Kegg Datenbank:ID C07212UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier Z2474E14QPEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID3021807Beilstein Datenbank:1815558 (Referenznummer)Gmelin Referenz:67796

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von O-Xylol als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.