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Methoxy-Gruppe




Die Methoxy-Gruppe ist die Atomgruppierung der Formel -O-CH3 in organisch-chemischen Verbindungen, häufig abgekürzt mit -OMe:

 

Methoxy

 

Die Bezeichnung Methoxy wird auch als Namensbestandteil von chemischen Verbindungen gewählt, die die Methoxy-Gruppe enthalten. Stoffe, in der der organische Rest R eine Alkyl-Gruppe ist, werden als meist Alkyl-methyl-ether bezeichnet, zum Beispiel Ethylmethylether statt Methoxyethan. Die Methoxy-Gruppe ist die einfachste der Alkoxy-Gruppen.

Synthetisch werden Methoxy-Gruppen durch die Methylierung von Hydroxy-Gruppen bzw. von Alkoxiden, aber auch von Carbonsäuren und anderen in Moleküle eingeführt; die entsprechende Reaktion heißt Methoxylierung. Ein Beispiel ist die Methoxylierungsreaktion von Phenol mit Methyliodid (Iodmethan) unter Bildung von Anisol (Methoxyphenol):

 

Phenol-Methoxylierung

 

Der Methoxy-Rest wirkt in einem Molekül elektronenliefernd und übt in konjugierten Systemen bzw. bei Aromaten - auf Grund der freien Elektronenpaare am O-Atom - einen +M-Effekt aus.

 


Kategorie: Funktionelle Gruppen

Aktualisiert am 12. November 2017.



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