Alkylbenzoate

Die Alkylbenzoate bilden eine Gruppe organischer Verbindungen, die chemisch aus der Reaktion von Benzoesäure mit einem zunächst näher bestimmten Vertreter der Alkylalkohole hervorgehen. Der resultierende Ester wird als Benzoesäurealkylester oder eben als Alkylbenzoat bezeichnet.

Die Veresterung der Benzoesäure erfolgt auch industriell klassisch säurekatalysiert mit den entsprechenden Alkoholen, die die Alkyl-Gruppe liefern. Die Reinigung erfolgt meist über eine mehrstufige Reaktivdestillation. Die kurzkettigen Alkohole Ethanol und Methanol zur Herstellung von Methyl- und Ethylbenzoat sind in der Regel natürlichen Ursprungs bzw. werden durch Fermentation aus Biomasse erzeugt. Alkohole mit längeren Alkyl-Gruppen werden synthetisch hergestellt. Die Produktion von Benzoesäure geht von petrochemischen Chemikalien (Benzol oder Brombenzol etc.) aus.

Als Verunreinigungen bei der Herstellung der einzelnen Alkylbenzoate treten - in Abhängigkeit von den eingesetzten Rohstoffen, dem Herstellungsverfahren und dem Reinigungsverfahren - in erster Linie Spuren der Ausgangsstoffe sowie Wasser auf. Handelsübliche Alkylbenzoate haben eine Reinheit von weit über 99 %.

Die kurzkettigen Benzoesäureester sind unter Normalbedingungen farblose Flüssigkeiten, die unlöslich in Wasser sind und einen angenehmen Geruch aufweisen. Die Viskosität steigt mit der Kettenlänge.

Verwendung

Einzelne wie auch Gemische aus verschiedenen Alkylbenzoaten finden sich heute als Bestandteil oder Zusatzstoff in einer Vielzahl von Produkten unterschiedlichster Funktionen.

In Kosmetika dienen sie als Duftstoffe, Haut-Konditionierungsmittel, Weichmacher, Konservierungsmittel, Lösungsmittel etc.

Methylbenzoat, Ethylbenzoat, Propylbenzoat, Isopropylbenzoat und Isobutylbenzoat sind in einigen Ländern als Geschmacksstoffe bzw. Aromastoffe zugelassen.

Darüber hinaus finden man die Ester in Lösungsmitteln für Farben, Lacke und Beschichtungen sowie als Zwischenprodukte zur chemischen Synthese anderer Verbindungen.

Toxikologisch gelten Alkylbenzoate als unbedenklich.

Quellen und weitere Informationen

[1] - Lillian C. Becker et al.:
Safety Assessment of Alkyl Benzoates as Used in Cosmetics.
In: International Journal of Toxicology, (2013), DOI 10.1177/1091581812467379.

Kategorie: Stoffgruppen

Aktualisiert am 14. August 2024.

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