Bufadienolide

Die Bufadienolide bilden eine Gruppe von Naturstoffen, die sich chemisch als zweifach ungesättigte Derivate des Steroidlactons Bufanolid auffassen lassen. Charakteristisch für die molekulare Struktur ist der an das stereoidale Grundgerüst substituierte 2-Pyron-Ring - bzw. die gesättigte δ-Valerolacton-Struktur im Falle des Bufanolids:

Die Struktur zeigt das Kohlenstoffgrundgerüst der Bufadienolide mit der von der IUPAC empfohlenen Nummerierung der Kohlenstoffatome; die Ringe sind cis-verknüpft.

Bufadienolide kommen in der Natur als Krötengifte (Bufo sp.), aber auch als Glykoside zum Beispiel in der Weißen Meerzwiebel (Urginea maritima: Scillaren A), in Bowiea-Arten (Liliaceae) und in der Christrose (Helleborus niger: Hellebrin) vor.

Einige Bufadienolide (Scillaren A, Bufotoxin) besitzen eine Wirkung als Herzglykoside und zeigen damit eine analoge Wirkung, wie die strukturell sehr ähnlichen Cardenolide, die statt der δ- eine γ-Lacton-Einheit (siehe Butenolide) im Molekül aufweisen.

Einzelne Bufadienolide

Quellen und weitere Informationen:

[1] - Diverse:
Bufadienolides.
Eine Auflistung via PubMed mit Fach- und Forschungsartikel zu den Bufadienoliden im Allgemeinen und zu einzelnen Vertreten der Stoffgruppe.

Kategorie: Stoffgruppen

Letzte Änderung am 23. Juni 2023.

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