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Monobactame



Die Monobactame bilden eine organisch-chemische Gruppe von Stoffen, die in der Natur auftreten und/oder als antibiotische Wirkstoffe (Aztreonam) eingesetzt werden.

Chemisch charakteristisch ist diesen Verbindungen ein monocyclischer β-Lactam-Ring vom Typ β-Propiolactam, der nicht anelliert ist. Die antibiotischen Monolactame werden daher der Gruppe der β-Lactamantibiotika zugeordnet.

Als Antibiotika wirken die Monobactame nur gegen aerobe gramnegative Bakterien (z. B. Neisseria, Pseudomonas). Obwohl einige oral und parenteral verabreichte Monobactame untersucht wurden, ist Aztreonam das erste und war lange Zeit einzige auf dem Markt befindliche Monobactam-Antibiotikum; derzeit besitzt auch Carumonam eine Zulassung (WHO, ATC-Code J01DF02).

Da die Monobactam- Antibiotika von einigen aufkommenden Resistenzmechanismen (insbesondere Metallo-β-Lactamasen, die einen ausgeprägten, Zn2+ -abhängigen Reaktionsmechanismus verwenden) nicht beeinflusst werden, bietet diese Verbindungsklasse Perspektiven für die Herstellung von neuen β-Lactam-Antibiotika gegen multiresistente Erreger.

 

Strukturformeln einiger Monobactame

 

Aztreonam

Aztreonam

Carumonam

Carumonam

Nocardicin A

Nocardicin A

Sulfazecin

Sulfazecin

Tabtoxin

Tabtoxin

Tabtoxin-beta-Lactam

Tabtoxin-β-Lactam

Tigemonam

Tigemonam

 


Kategorie: Stoffgruppen

Aktualisiert am 25.06.2023.



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