Ochratoxine

Ein Ochratoxin ist ein zu den Mykotoxinen zählendes Gift von Schimmelpilzen, dessen Stammverbindung Ochratoxin A erstmals 1965 aus Aspergillus ochraceus isoliert wurde [1]. Dieser und andere Ochratoxin-bildende Schimmelpilze (Aspergillus-, Penicillium-Arten) sind in der Natur weit verbreitet und können unter den entsprechenden Bedingungen nahezu jedes Lebensmittel und Futtermittel befallen.

Chemisch handelt es sich bei den Ochratoxinen um Naturstoffe, die ein jeweils unterschiedlich substituiertes Isocoumarin-System (siehe Formelbild: grün) aufweisen, das über eine Amid-Bindung mit einem L-Phenylalanin-Rest (blau) verbunden ist. Durch ein Chloratom an Position 5 des Isocumarinrings zählt Ochratoxin A zu den chlorhaltigen Naturstoffen; Ochratoxin B ist das davon abgeleitete Dechloro-Derivat.

Biosynthetisch handelt es sich bei den Ochratoxinen um Pentaketide, die sich von den Dihydrocumarinen durch Kupplung an β-L-Phenylalanin ableiten.

Neben den Ochratoxinen A und B sind sie Varianten C, D und TA sowie verschiedene Derivate (Ester) und analoge Verbindungen mit Serin, Tyrosin, Lysin und anderen Aminosäuren bekannt, von denen die meisten als Metaboliten (Stoffwechselabbauprodukte) auftreten. Hierzu zählen insbesondere Ochtratoxin α und β, die statt des Phenylalanin-Rests eine Hydroxy-Gruppe tragen.

Ochratoxin A (OTA)	Ochratoxin B (OTB)
(R)-N-((5-Chlor-3,4-dihydro-8-hydroxy-3-methyl-1-oxo-1H-benzo[c]pyran-7-yl)-carbonyl)-L-phenylalanin	(R)-N-((3,4-Dihydro-8-hydroxy-3-methyl-1-oxo-1H-2-benzopyran-7-yl)carboxyl]phenylalanin
Ochratoxin C (OTC)	Ochratoxin TA

Ochratoxin A ist ein mäßig stabiles Molekül und in der Lage, die meisten lebensmittelverarbeitenden Prozesse ganz oder teilweise zu überstehen und somit in den Verbraucher-Produkten aufzutreten.

Die Verarbeitung kann Kochen, Backen, Braten oder Fermentation beinhalten. Das Ausmaß, in welchem die Ochratoxine hierbei zersetzt werden, hängen auch von Parametern, wie pH-Wert, Temperatur und den anderen Bestandteilen des Produkts ab.

Literaturquellen und Hinweise

[1] - K. J. van der Merwe, P. S. Steyn, L. Fourie, D. B. Scott, J. J. Theron:
Ochratoxin A, a Toxic Metabolite produced by ''Aspergillus ochraceus'' Wilh.
Nature, (1965), DOI 10.1038/2051112a0.

[2] - Martin Reinsch:
Entwicklung von Analyseverfahren zur Bestimmung von Ochratoxin A in Lebensmitteln.
Dissertation Chemie, Humboldt Universität Berlin, (2006), urn:nbn:de:kobv:11-10067050.

[3] - Benedikt Cramer, Henning Harrer, Kazuhiko Nakamura, Daisuke Uemura, Hans-Ulrich Humpf:
Total synthesis and cytotoxicity evaluation of all ochratoxin A stereoisomers.
''Bioorganic & Medicinal Chemistry'', (2010), DOI 10.1016/j.bmc.2009.10.050.

[4] - André El Khoury, Ali Atoui:
Ochratoxin A: General Overview and Actual Molecular Status.
Toxins, (2010), DOI 10.3390/toxins2040461.

Kategorie: Stoffgruppen

Aktualisiert am 26. Juni 2023.

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