Azalide

Die Azalide bilden eine Gruppe organisch-chemischer Verbindungen, deren Moleküle einen makrocyclischen Lacton-Ring als Grundgerüst aufweisen, in den zusätzlich als Heteroatom ein Stickstoff-Atom vorhanden ist.

Die einzelnen Vertreter dieser Substanzklasse sind wirksame Makrolid-Antibiotika. Ihre Wirkung beruht auf der Bindung an die Rezeptoren auf der bakteriellen 50S-Ribosomen-Untereinheit und der dadurch verursachten Hemmung der RNA-abhängigen Proteinbiosynthese der Bakterien. Dieser Efekt ist in erster Linie bakteriostatisch; in Abhängigkeit von der Bakterienart, der Wirkstoff-Konzentration sowie anderer Parameter können die Azalide auch bakterizid wirken, also die Bakterien abtöten.

Azalide sind halbsynthetische Stoffe aus der Gruppe der Makrolide, bei denen ein Stickstoffatom über in einen Makrolactonring mittels Beckmann-Umlagerung eingeführt wurde. Ausgangssubstanzen sind meist andere Makrolide wie Erythromycin.

Einzelne Verbindungen

Die folgende Liste enthält Azalide, für die Monografien verfügbar sind.

Azithromycin

(2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-2-Ethyl-3,4,10-trihydroxy-3,5,6,8,10,12,14-heptamethyl-15-oxo-11-{[3,4,6-tridesoxy-3-(dimethylamino)-β-D-xylo-hexopyranosyl]oxy}-1-oxa-6-azacyclopentadecan-13-y l-2,6-didesoxy-3-C-methyl-3-O-methyl-α-L-ribo-hexopyranosid

C₃₈H₇₂N₂O₁₂, M_r = 748,996 g mol^-3

Gamithromycin

(2R,3S,4R,5S,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-2-Ethyl-3,4,10-trihydroxy-3,5,8,10,12,14-hexamethyl-15-oxo-7-propyl-11-{[3,4,6-tridesoxy-3-(dimethylamino)-β-D-xylo-hexopyranosyl]oxy}-1-oxa-7-azacyclopentadecan-13-yl-2,6-didesoxy-3-C-methyl-3-O-methyl-α-L-ribo-hexopyranosid

C₄₀H₇₆N₂O₁₂, M_r = 777,050 g mol^-3

Quellen und weitere Informationen

[1] - Stjepan Mutak:
Azalides from Azithromycin to New Azalide Derivatives.
The Journal of Antibiotics, (2007), DOI 10.1038/ja.2007.10.

Kategorie: Stoffgruppen

Letzte Änderung am 18. Juli 2023.

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