Azithromycin

Systematischer Name
(2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-2-Ethyl-3,4,10-trihydroxy-3,5,6,8,10,12,14-heptamethyl-15-oxo-11-{[3,4,6-tridesoxy-3-(dimethylamino)-β-D-xylo-hexopyranosyl]oxy}-1-oxa-6-azacyclopentadecan-13-y l-2,6-didesoxy-3-C-methyl-3-O-methyl-α-L-ribo-hexopyranosid

Englische Bezeichnung
Azithromycin

Handelsnamen; Präparate
Azenil, Azifast, Azigram, Azimakrol, Azitromin, Hämomycin, Goxal, Sumamed, Toraseptol, Ultreon, Vinzam, Zitromax; Zithromac; Zmax; Z-Pak

C₃₈H₇₂N₂O₁₂

M_r = 748,996 g/mol

(2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-2-Ethyl-3,4,10-trihydroxy-3,5,6,8,10,12,14-heptamethyl-15-oxo-11-{[3,4,6-tridesoxy-3-(dimethylamino)-β-D-xylo-hexopyranosyl]oxy}-1-oxa-6-azacyclopentadecan-13-y l-2,6-didesoxy-3-C-methyl-3-O-methyl-α-L-ribo-hexopyranosid
SMILES: CC[C@@H]1[C@@]([C@@H]([C@H](N(C[C@@H](C[C@@]([C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](C(=O)O1)C)O[C@H]2C[C@@]([C@H]([C@@H](O2)C)O)(C)OC)C)O[C@H]3[C@@H]([C@H](C[C@H](O3)C)N(C)C)O)(C)O)C)C)C)O)(C)O

Azithromycin liegt in reinem Zustand als weißes, amorphes, wasserunlösliches Pulver vor. Die Substanz ist wärme- und lichtempflindlich und sollte im Temperaturbereich von 5 bis 30 °C gelagert werden.

Azithromycin wird synthetisch aus Erythromycin hergestellt. Es unterscheidet sich chemisch vom Erythromycin darin, dass ein methylsubstituiertes Stickstoffatom in den Lacton-Ring eingebaut wird, wodurch der Lactonring 15-gliedrig wird.

Internationaler Freiname (INN): Azithromycin. Lateinische Bezeichnung: Azithromycinum.

ATC-Code:
J01FA10
J01RA07
S01AA26

Systemische Antiinfektiva; Makrolide. Kombination mit Fluconazol und Secnidazol. Ophthamika, Antiinfektiva, Anbiotika.
Azithromycin hat eine relativ breite, aber flache antibakterielle Aktivität. Es hemmt einige grampositive Bakterien, einige gramnegative Bakterien und viele atypische Bakterien.

Der gegen Magensäure resistente Wirkstoff wird zur Behandlung bestimmter Infektionen eingesetzt, meistens Bakterien, die Mittelohrentzündungen, Mandelentzündungen, Halsinfektionen, Kehlkopfentzündungen, Bronchitis, Lungenentzündung und Sinusitis verursachen. Es ist auch wirksam gegen bestimmte sexuell übertragbare Infektionskrankheiten wie Nicht-Gonokokken-Urethritis und Zervizitis, Chlamydien- und Gonorrhoe-Infektionen.

Wie andere Makrolid-Antibiotika hemmt Azithromycin die bakterielle Proteinsynthese, indem es an die 50S-ribosomale Untereinheit des bakteriellen 70S-Ribosoms bindet. Die Bindung unterdrückt die Peptidyltransferase-Aktivität und stört die Aminosäuretranslokation während des Translationsprozesses.

Seine Wirkungen können je nach Organismus und Wirkstoffkonzentration bakteriostatisch oder bakterizid sein. Die lange Halbwertszeit, die eine einmal tägliche Dosierung und eine kurze Verabreichungsdauern ermöglicht, sind Eigenschaften, die sich von anderen Makroliden unterscheiden.

Neuere Forschungsergebnisse aus einer offenen, nicht randomisierten klinischen Studie im Zusammenhang mit COVID-19 (Corona-Virus) lassen einen synergistischen Effekt der Kombination von Hydroxychloroquin und Azithromycin vermuten, der weiter untersucht werden muss [Gautret et al., 2020].

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB00207 (Wirkstoff-Datenbank).

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.126.551.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.