Gamithromycin

Gamithromycin ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Azalide, die als halbsynthetisches Antibiotikum in der Veterinärmedizin angewandt wird.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Gamithromycin

Formel
C₄₀H₇₆N₂O₁₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
777,05 (g/mol)

CAS-Nummer
145435-72-9

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
604-472-4

InChI Key
VWAMTBXLZPEDQO-UZSBJOJWSA-N

Systematischer Name
(2R,3S,4R,5S,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-2-Ethyl-3,4,10-trihydroxy-3,5,8,10,12,14-hexamethyl-15-oxo-7-propyl-11-{[3,4,6-tridesoxy-3-(dimethylamino)-β-D-xylo-hexopyranosyl]oxy}-1-oxa-7-azacyclopentadecan-13-yl-2,6-didesoxy-3-C-methyl-3-O-methyl-α-L-ribo-hexopyranosid

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
9-Deoxo-8α-aza-8α-propyl-8α-homoerythromycin A

Englische Bezeichnung
Gamithromycin

Handelsnamen; Präparate
Zactran

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Gamithromycin:

C₄₀H₇₆N₂O₁₂

M_r = 777,05 g/mol

(2R,3S,4R,5S,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-2-Ethyl-3,4,10-trihydroxy-3,5,8,10,12,14-hexamethyl-15-oxo-7-propyl-11-{[3,4,6-tridesoxy-3-(dimethylamino)-β-D-xylo-hexopyranosyl]oxy}-1-oxa-7-azacyclopentadecan-13-yl-2,6-didesoxy-3-C-methyl-3-O-methyl-α-L-ribo-hexopyranosid
SMILES: CCCN1C[C@@H]([C@H]([C@]([C@H](OC(=O)[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H]([C@](C[C@H]1C)(C)O)O[C@H]2[C@@H]([C@H](C[C@H](O2)C)N(C)C)O)C)O[C@H]3C[C@@]([C@H]([C@@H](O3)C)O)(C)OC)C)CC)(C)O)O)C

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Gamithromycin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Dichte

Spektroskopische Daten:

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Gamithromycin - C₄₀H₇₆N₂O₁₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff40 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 480,44 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 61,17333 %
¹³C: 0,65538 %
¹⁴C: Spuren
61,8287 %H
Wasserstoff76 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 76,608 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00099 %
³H: Spuren
¹H: 9,85784 %
9,8588 %N
Stickstoff2 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 28,014 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 3,59149 %
¹⁵N: 0,01368 %
3,6052 %O
Sauerstoff12 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 191,988 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00948 %
¹⁸O: 0,05065 %
¹⁶O: 24,64725 %
24,7073 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 777,05 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 1,287 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,001 mol.

Monoisotopische Masse: 776,5398258837 Da - bezogen auf ¹²C₄₀¹H₇₆¹⁴N₂¹⁶O₁₂.

Wirkstoff Gamithromycin

Lateinische Bezeichnung: Gamithromycinum.

ATC-Code:
QJ01FA95

Gamithromycin wird als Wirkstoff in der Tiermedizin eingesetzt; für die Humanmedizin gibt es keine Zulassung.

Gamithromycin wird zur Behandlung von Atemwegserkrankungen bei Rindern (Rindergrippekomplex) verabreicht, die durch Mannheimia haemolytica (früher: Pasteurella haemolytica, Verursacher der Pasteurellose), Pasteurella multocida (ebenfalls Pasteurellose) und Histophilus somni (früher: Haemophilus somnus) verursacht werden. Darüber hinaus wirkt Gamithromycin gegen durch Mycoplasma verursachten und einigen anderen Infektionen.

ATCvet-Code: QJ01FA95.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB11416 (Wirkstoff-Datenbank).

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H361
Kann vermutlich die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.123.704.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 59364992ChemSpider:ID 28530824UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier ZE856183S0

Hersteller und Bezugsquellen

Gamithromycin als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000169292837.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Gamithromycin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.