Grundsätzlich versteht man unter Heterocyclen chemische Verbindungen, deren Moleküle ringförmig angeordnete Atomgruppierungen [cylus] mit mindestens zwei verschiedenen [hetero] chemischen Elementen aufweisen.
Im Allgemeinen bezeichnet Heterocyclus eine organisch-chemische Verbindungen mit einer oder mehreren ringförmig angeordneten Gruppierungen aus Kohlenstoff-Atomen, in denen ein oder mehrere C-Atome durch die Atome anderer Elemente Heteroatome ersetzt sind.
Allgemeines
Die Anzahl heterozyklischer Verbindungsklassen und einzelner Verbindungen ist riesig. Es lassen sich daher - neben den genannten Strukturmerkmalen und den Nomenklaturregeln - kaum gemeisame Eigenschaften anführen.
Einige - formal heterocyclische - Stoffe werden überhaupt nicht zu den Heterozyklen gezählt: Glusose, Stärke, Cellulose, Lactone, Lactame, cyclische Peroxide, Kronenether, Cyclopeptide und viele andere. Hier spielen andere Gesichtspunkte bei der Einteilung eine Rolle: Verwandtschaftsbeziehungen zu den ringförmigen Ausgangsverbindungen; das leichte Aufbrechen der Ringstrukturen; Umlagerungen; historische Stoffeinteilungen; und andere.
Nomenklatur
Die Benennung der Heterocyclen erfolgt nach folgenden Methoden:
- Es sind eine Vielzahl von Trivialnamen in Gebrauch, die größtenteils historischen Ursprungs sind und bei kondensierten Heterocyclen als Stammsystem noch heute verwendet werden.
- Austauschnomenklatur oder kurz: a-Nomenklatur.
- Hantzsch-Widman-System.
- Anorganische Ring-Nomenklatur.
Bezifferung der heterocyclischen Ringsysteme:
- Die Heteratome erhalten die kleinsten Ziffern.
- Abweichend von den Regeln für reine Kohlenstoffringe werden Heteroatome an Ring-Schnittpunkten fortlaufend nummeriert.
Für die Benennung der Radikale und Atomgruppierungen aus den Trivialnamen gilt:
- Dem Trivialnamen wird die Endung -yl angehängt (Pyridin: -pyridinyl). Hierbei wird gelegentlich die letzte Silbe des Trivialnamens weggelassen: (Pyridin: -pyridyl).
-Kationische Heterocyclen werden durch Anhängen der Silbe -ium benannt.
Kategorie: Stoffgruppen
Die nachfolgende Liste zeigt online verfügbare Informationsquellen zur Chemie der heterocyclischen chemischen Verbindungen.
Weitere Informationen zum Thema in englischer Sprache finden Sie unter dem Stichwort heterocycles.
Inhalt, Gliederung
Vorlesungsskripten und Vorlesungsmaterialien
Chemie der Heterocyclen
Literatursammlung: Allgemeines und Synthese-Strategien. TU München - Format: PDF
Chemie der Heterocyclen
Nomenklatur, Eigenschaften, Reaktionen. Universität Frankfurt - Format: PDF
Heteroalicyclen, Heteroaromaten
Vorlesungsmaterialien. Universität Regensburg - Format: PDF
Heterocyclen
ATP, DNS und RNS
Heterocyclen
Organische Chemie der Aromaten und Heterocyclen. Universität Oldenburg - Format: PDF
Heterocyclen
Vorlesungsskript: Aromaten und Heterocyclen. Universität Tübingen - Format: PDF
Heterocyclen
Vorlesungsmaterialien. Universität Tübingen - Format: PDF
Heterocyclen
Vorlesungssmaterialien: Naturstoffe, Heterocyclen und organische Materialien. Universität Regensburg - Format: PDF
Heterocyclische Chemie
Vorlesungsskript zur Organischen Chemie - Format: PDF
Heterocyclische Verbindungen
Vorlesungsmaterialien: Organische Chemie für die Biologie. Universität Zürich
Heterocyclische Verbindungen
Vorlesungsfolien und -materialien - Format: PDF
Heterozyklenchemie
Umfangreiches Vorlesungsskript. TU Braunschweig - Format: PDF
Spezielle Teilinformationen
Heterocyclische mesomere Betaine
Artikel: "Von Laboratoriumskuriositäten zu biologischen Schlüsselmolekülen". TU Clausthal - Format: PDF
NSO-Heterozyklen
Bericht: Ableitung von Geringfügigkeitsschwellenwerten für das Grundwasser - Format: PDF
Nomenklatur
Hantzsch-Widman-Nomenklatur
Übersicht - Format: PDF
Hantzsch-Widman-System
Nomenklatur zur Benennung heterocyclischer Verbindungen. Queen Mary University of London - [engl.]
N-Ringsysteme
Strukturen und Bezeichnungen: Heterocyclische Ringsysteme mit Stickstoff-Atomen
O-Ringsysteme
Strukturen und Bezeichnungen: Heterocyclische Ringsysteme mit Sauerstoff-Atomen
Synthese, Herstellung, Produktion
Namensreaktionen
... der Heterocyclensynthese
Journale, Fachzeitschriften
Chemistry of Heterocyclic Compounds
... a translation of Khimiya Geterotsiklicheskich Soedineny, publishes articles on the synthesis, structure, reactivity and biological activity of heterocyclic compounds including natural products. Springer - [engl.]
Heterocycles
... has provided a platform for the rapid exchange of research in the areas of organic, pharmaceutical, analytical, and medicinal chemistry of heterocyclic compounds. Elsevier - [engl.]
Heterocycles
... has provided a platform for the rapid exchange of research in the areas of organic, pharmaceutical, analytical, and medicinal chemistry of heterocyclic compounds in addition to communications, papers, reviews, a special section of the journal presents newly-discovered natural products whose structure has recently been established - [engl.]
Journal of Heterocyclic Chemistry
The goal of the Journal of Heterocyclic Chemistry has been to publish timely manuscripts on any aspect of heterocyclic chemistry, and to produce each issue and volume in a structure searchable format. Wiley - [engl.]
Dissertationen
Fünfgliedrige heterocyclische Betaine
Synthese und Reaktivität. Synthesen neuer fünfgliedriger, heterocyclischer Betaine und die Durchführung anschließender Reaktivitätsstudien. Dissertation, 1999. Universität Kaiserslautern
Fünfgliedrige heterocyclische Bindungssysteme aus funktionalisierten Malonsäureestern
Synthese, Reaktivität und biologische Eigenschaften. Dissertation, 1999. Universität Hamburg
Funktionalisierte Heterocyclen durch eine Halogen-Magnesium-Austauschreaktion
Funktionalisierte Magnesiumorganyle, Heterocyclen, Übergangsmetall-katalysierte Kreuzkupplungsreaktionen, Reduktion von Nitroaromaten. Dissertation, 2002. Universität München
Hydroaminierungsreaktionen für neue Synthesen biologisch aktiver Heterocyclen
In dieser Dissertation wurden titankatalysierte Hydroaminierungsreaktionen von Alkinen und Alkenen durchgeführt. Außerdem wurde eine Methode für eine indirekte Hydratation von Alkinen mit anti-Markownikow-Regioselektivität entwickelt. Abschließend gelang es Hydroaminierungsreaktionen in der Synthese von biologisch aktiven Heterocyclen, wie Cumaronen, Indolen, Pyrrolen und Pyrrolidinen einzusetzen. Dissertation, 2007. Universität München
Kombinatorische Festphasensynthese von Pyrazolen, Pyrazolylheteroarylen, Pyrazoloarylen, Pyridinen und Pyridonen
Im Rahmen dieser Arbeit wurden kombinatorische Festphasensynthesen von Heterocyclen entwickelt. Dissertation, 2000. Universität Tübingen
Neue Fluoreszenzfarbstoffe mit Pyrrolo[3,4-c]pyrrol-Grundgerüst
Dissertation, 2002. Universität München
N-Heterocyclische Carbene in der Übergangsmetall- und Organokatalyse
Design und Verwendung neuer N-heterocyclischer Carbene als Liganden in der Übergangsmetallkatalyse (Suzuki-Kupplung). Verwendung verschiedener N-heterocyclischer Carbene in der konjugierten Umpolung von alpha,beta-ungesättigten Aldehyden. Dissertation, 2006. Universität Marburg
Ringschluß- / Ringöffnungsreaktionen von Pyridinen
Synthese von N-Heterocyclen und Untersuchung auf Zytotoxizität. Dissertation, 2002. Universität Regensburg
Supramolekulare N-heterocyclische Carben Liganden:
Synthese, Charakterisierung und Anwendung von Übergangsmetall-NHC-Calix[4]aren-Komplexen. Dissertation, 2006. Universität Ulm - Format: PDF
Synthese neuartiger 3-pyridyl-substituierter Pyridinium-N-phenolat-Betainfarbstoffe
Teil der Dissertation "Synthese und UV/Vis-spektroskopische Eigenschaften neuer solvatochromer 2-,3- und 4-pyridylsubstituierter Pyridinium-N-phenolat-Betainfarbstoffe und ihre Anwendung zur Untersuchung wäßriger Ionophorlösungen", 1999. Universität Marburg
Synthese polycyclischer Pyridinderivate
Mannich-Basen und Iminiumsalze als Schlüsselbausteine für den Aufbau von neuen Ligandsystemen. Dissertation, 2000. Universität Paderborn
Synthese von Carbo- und Heterocyclen durch Ruthenium-katalysierte Kreuzmetathese
Beiträge zur Katalysatorentwicklung. Dissertation, 2004. TU Berlin
Synthese von neuen kondensierten Heterocyclen via Nenitzescu-Reaktion als potentielle Cytostatika
In dieser Arbeit wurde untersucht, inwieweit sich 4-tert.-Butyl-1,2-benzochinon, Isochinolin-7,8-dion und 1H- Chinolintrione als Chinonkomponente in der Nenitzescu-Reaktion zur Herstellung von kondensierten heterocyclischen Systemen eignen. Dissertation, 2006. Universität Düsseldorf
Synthesen und photochemische Eigenschaften heterocyclischer Divinylmatrizendiene
In der genannten Arbeit wurden neue heterocyclische Bis-vinylnaphthylmatrizendiene synthetisiert sowie ihre photochemischen Eigenschaften untersucht und miteinander verglichen. Dissertation, 2001. Universität Düsseldorf
Organisationen, Verbände
International Society of Heterocyclic Chemistry
The function of the society is to promote heterocyclic chemistry, in particular by serving as the primary sponsoring agency for the International Congress of Heterocyclic Chemistry (ISHC), a large meeting typically attracting up to 1000 participants - [engl.]
Literaturempfehlungen und Bücher: Heterocyclen
Theophil Eicher, Siegfried Hauptmann, Andreas Speicher
The Chemistry of Heterocycles.
Der "Klassiker" unter den Lehrbüchern der Heterocyclenchemie jetzt als 2. Auflage! Siegfried Hauptmann und Theophil Eicher, renommierte Autoren vieler erfolgreicher Lehrbücher, präsentieren auf übersichtliche Weise alle wichtigen Aspekte dieser faszinierenden Chemie.
Sowohl für fortgeschrittene Studenten der organischen Chemie als auch für Chemiker, die sich schnell einen Überblick über dieses Gebiet verschaffen möchten, ist dieses Buch ein Muss!
Wiley-VCH; 2012
Aktualisiert am 05.12.2017.
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