Acetonitril

Acetonitril ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile.

Siehe auch: Acetonitril-d3.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Acetonitril

Formel
C₂H₃N
CH3CN

Molekulargewicht, Molekülmasse
41,053 (g/mol)

CAS-Nummer
75-05-8

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
200-835-2

InChI Key
WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
Ethannitril

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Methylcyanid; Azetonitril; Essigsäurenitril; Ethansäurenitril; Cyanomethan; Methancarbonitril

Abkürzung
ACN; MeCN

Englische Bezeichnung
Acetonitrile
Cyanomethane; Ethyl nitrile; Methanecarbonitrile; Methyl cyanide
Ethanenitrile

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Acetonitril:

C₂H₃N oder CH3CN

M_r = 41,053 g/mol

Ethannitril
SMILES: CC#N

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Acetonitril. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reinem Zustand liegt Acetonitril als farblose Flüssigkeit mit leicht etherischem, süßlichem Geruch vor. Die Chemikalie bildet mit Wasser ein azeotropes Gemisch einem Siedepunkt von 76,5 °C aus 83,7 Gew.-% Acetonitril zu 16,3 Gew.-% Wasser. Die Hydratationsenthalpie bei 25 °C beträgt -34,9 kJ/mol.

Das molekulare N≡C−C-Gerüst ist linear mit einem kurzen C≡N- Abstand von 116 pm.

Löslichkeit:
+ Löslich in Wasser, Alkohol, Ether.
- Verteilungskoeffizient logPOW = -0,34 bei 25 °C.

Schmelzpunkt
-45,7 °C

Siedepunkt
81,65 °C

Flammpunkt
6 °C

Zündtemperatur
524 °C

Dichte
0,7867 g cm^-3 bei 20 °C
0,7707 g cm^-3 bei 30 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 31,3 (in DMSO)

Dampfdruck
98,64 hPa bei 20 °C

149 hPa bei 30 °C

Viskosität
0,400 cP bei 0 °C
0,369 cP bei 25 °C
0,284 cP bei 50 °C
0,234 cP bei 75 °C

Oberflächenspannung
29,04 dyn/cm bei 20°C
28,66 dyn/cm bei 25 °C
25,51 dyn/cm bei 50 °C

Brechnungsindex
n_D = 1,3442 bei 30 °C

Standard-Bildungsenthalpie
40,6 kJ/mol [l]
74,0 kJ/mol [g]

Standard-Entropie
149,62 J/(mol K) bei 25 °C [l]
243,4 J/(mol K) [g]

Gibbs freie Energie
86,5 kJ/mol bei 25 °C [l]
91,9 kJ/mol [g]

Verdampfungs-Enthalpie
-1256 kJ/mol [l]

Verbrennungs-Enthalpie
1247,2 kJ/mol bei 25 °C [l]

Verbrennungs-Entropie
8,16 kJ/mol bei -45,7 °C

Wärmekapazität
91,69 J/(mol K) [l]
52,2 J/(mol K) [g]

Wärmeleitfähigkeit
0,188 W/(m K) bei 25 °C

Kritische Punkte
T_c = 234,95 °C
p_c = 5,88 MPa
V_c = 173 cm³/mol

Dipolmoment
3,92519 D

Ionisierungsenergie
12,20 eV [g]

Permittivität
36,64 bei 20 °C
(Dielektrizitätskonstante)

Magnetische Suszeptibilität χ
-27,8 × 10^-6 cm³ mol^-1

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0006-9000000000-44611647c11b54cc181f
splash10-0006-9000000000-bf970518821dd2c06001

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
V9rsRMiIN7

NIST IR-Spektrum
Acetonitrile

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0061869

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Acetonitril - C₂H₃N - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff2 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 24,022 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 57,89435 %
¹³C: 0,62025 %
¹⁴C: Spuren
58,5146 %H
Wasserstoff3 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 3,024 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00074 %
³H: Spuren
¹H: 7,36535 %
7,3661 %N
Stickstoff1ΣA_r = 14,007 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 33,98983 %
¹⁵N: 0,12948 %
34,1193 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 41,053 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 24,359 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,024 mol.

Monoisotopische Masse: 41,026549100851 Da - bezogen auf ¹²C₂¹H₃¹⁴N.

Synthese, Gewinnung

Acetonitril ist ein Nebenprodukt bei der Herstellung von Acrylnitril; andere Methoden haben im industriellen Rahmen keinerlei Bedeutung.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H225
Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar.
H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H312
Gesundheitsschädlich bei Hautkontakt.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H332
Gesundheitsschädlich bei Einatmen.

Acetonitril bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische mit einem Explosionsbereich zwischen 3,0 und 17 Vol.-%. Flüssiges Acetonitril greift einige Arten von Kunststoffen, Gummi und Beschichtungen an.

Zur Kennzeichnung in der EU siehe ECHA Substance Infocard 100.000.760 sowie Informationen zu REACh unter ECHA Chem 100.000.760.

Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit Acetonitril sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 013660.

Weitere unfangreiche toxikologische Daten und Gefahrstoff-Informationen liefert die Datenbank für gefährliche Stoffe (Hazardous Substances Data Bank) unter der Nummer HSDB 42.

Internationales Sicherheitsdatenblatt (SDS, MSDS) siehe ICSC: 0088 [englisch].

Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 1648.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 6342ChemSpider:ID 6102UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier Z072SB282NEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID7020009Beilstein Datenbank:741857 (Referenznummer)Gmelin Referenz:895Andere CAS-Nummern:54841-72-4 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Acetonitril als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.