Acrylamid

Acrylamid ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Amide - speziell der Enamide -, deren Molekül eine reaktive C=C-Doppelbindung in Konjugation zum Carbonyl-Kohlenstoff der Amid-Gruppe (α,β-ungesättigte Carbonylverbindung) aufweist.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Acrylamid

Formel
C₃H₅NO

Molekulargewicht, Molekülmasse
71,079 (g/mol)

CAS-Nummer
79-06-1

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
201-173-7

InChI Key
HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
Prop-2-enamid

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Akrylamid; Propenamid; Ethylenecarboxamid; Vinylamid; Propensäureamid

Englische Bezeichnung
Acrylamide
2-Propenamide; Acrylic amide

Handelsnamen; Präparate
Amresco Acryl-40; Acrylagel

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Acrylamid:

C₃H₅NO

M_r = 71,079 g/mol

Prop-2-enamid
SMILES: C=CC(=O)N

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Acrylamid. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Unter Normalbedingungen zeigt sich Acrylamid - früher auch Akrylamid geschrieben - als weißes, kristallines, farbloses und geruchloses Pulver, das bei etwa 84 Grad Celsius schmilzt, sehr gut in Wasser löslich ist und zur Polymerisation zu Acrylamiden neigt.

Löslichkeit:
+ Wasser (2040 g pro Liter bei 25 °C); Aceton (631 g/L bei 30 °C), Alkohol (862 g/L bei 30 °C), Ethylacetat (126 g/L bei 30 °C).
- Benzol (3,46 g/L bei 30 °C).
- Verteilungskoeffizient logP = -0,67.
- Verteilungskoeffizient logPOW = -0,9 bei 20 °C.

Schmelzpunkt
84,5 °C

Siedepunkt
Z > 175 °C

Flammpunkt
137,8 °C

Zündtemperatur
424 °C

Dichte
1,12 g cm^-3 bei 30 °C

Dampfdruck
0,9 Pa bei 25 °C

Kristallstruktur, Struktur:
Raumgruppe P2₁/c, Nr. 14, mit a = 822,8(1) nm, b = 575,9(1) nm, c = 976,0(1) nm sowie Winkel α = γ = 90° und β = 120,04(1)°.

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0fbc-9000000000-5172c72b521a27969d00
splash10-05dl-9000000000-7803f8bd1c25c6f33593

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
rdw7qWGn06

NIST IR-Spektrum
Acrylamide

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0004296

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Acrylamid - C₃H₅NO - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff3 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 36,033 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 50,15694 %
¹³C: 0,53736 %
¹⁴C: Spuren
50,6943 %H
Wasserstoff5 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 5,04 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00071 %
³H: Spuren
¹H: 7,08999 %
7,0907 %N
Stickstoff1ΣA_r = 14,007 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 19,63146 %
¹⁵N: 0,07479 %
19,7062 %O
Sauerstoff1ΣA_r = 15,999 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 22,45406 %
¹⁷O: 0,00863 %
¹⁸O: 0,04614 %
22,5088 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 71,079 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 14,069 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,014 mol.

Monoisotopische Masse: 71,037113785 Da - bezogen auf ¹²C₃¹H₅¹⁴N¹⁶O.

Vorkommen

Acrylamid bildet sich beim Erhitzen von stärkehaltigen Lebensmitteln auf hohe Temperaturen als Nebenprodukt und ist hier unerwünscht.

Verwendung

Trotz des Toxizität gibt es ein breites Anwendungsspektrum für Acrylamid in Industrie, Produktion und Forschung; so liegt der Bedarf an der Chemikalie in der Europäischen Union bei mehreren Hunderttausend Tonnen jährlich.

Als Laborchemikalie dient Acrylamid der Synthese anderer chemischer Verbindungen. Haupteinsatzgebiete in der Forschung sind die Elektrophorese (Polyacrylamid-Gelelektrophorese zur Trennung geladener Moleküle), Chromatografie und Elektronenmikroskopie.

Der Großteil des Acrylamids wird jedoch zur Herstellung verschiedener Kunststoffe wie Polyacrylamid, Polyquaternium-7, Superabsorbern und anderen verwendet.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H301
Giftig bei Verschlucken.
H312
Gesundheitsschädlich bei Hautkontakt.
H315
Verursacht Hautreizungen.
H317
Kann allergische Hautreaktionen verursachen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H332
Gesundheitsschädlich bei Einatmen.
H340
Kann genetische Defekte verursachen.
H350
Kann Krebs erzeugen.
H372
Schädigt die Organe bei längerer oder wiederholter Exposition.

LD50 (Ratte, oral): 124 mg pro kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.001.067.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 6579ChemSpider:ID 6331Kegg Datenbank:ID C01659UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 20R035KLCIEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID5020027

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Acrylamid als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.