Avatrombopag

Avatrombopag ist der internationale Freiname (INN) einer organisch-chemischen Verbindung, die als medizinischer Wirkstoff Anwendung findet.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Avatrombopag

Formel
C₂₉H₃₄Cl₂N₆O₃S₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
649,65 (g/mol)

CAS-Nummer
570406-98-3

InChI Key
OFZJKCQENFPZBH-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
1-(3-Chlor-5-{[4-(4-chlor-2-thienyl)-5-(4-cyclohexyl-1-piperazinyl)-1,3-thiazol-2-yl]carbamoyl}-2-pyridinyl)-4-piperidincarbonsäure

Englische Bezeichnung
Avatrombopag
1-[3-Chloro-5-[[4-(4-chlorothiophen-2-yl)-5-(4-cyclohexylpiperazin-1-yl)-1,3-thiazol-2-yl]carbamoyl]pyridin-2-yl]piperidine-4-carboxylic acid

Handelsnamen; Präparate
AKR-501; Doptelet; AS1670542; ALS 1670542; JM 477

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Avatrombopag:

C₂₉H₃₄Cl₂N₆O₃S₂

M_r = 649,65 g/mol

1-(3-Chlor-5-{[4-(4-chlor-2-thienyl)-5-(4-cyclohexyl-1-piperazinyl)-1,3-thiazol-2-yl]carbamoyl}-2-pyridinyl)-4-piperidincarbonsäure
SMILES: C1CCC(CC1)N2CCN(CC2)C3=C(N=C(S3)NC(=O)C4=CC(=C(N=C4)N5CCC(CC5)C(=O)O)Cl)C6=CC(=CS6)Cl

Spektroskopische Daten:

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Avatrombopag - C₂₉H₃₄Cl₂N₆O₃S₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff29 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 348,319 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 53,04807 %
¹³C: 0,56833 %
¹⁴C: Spuren
53,6164 %H
Wasserstoff34 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 34,272 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00053 %
³H: Spuren
¹H: 5,27493 %
5,2755 %Cl
Chlor2 A_r = 35,45 u
ΣA_r = 70,9 u
³⁵Cl: 34,96885 u [75,80 %]
³⁶Cl: 35,96831 u [<< 1 %]
³⁷Cl: 36,9659 u [24,2 %]
³⁵Cl: 8,27249 %
³⁶Cl: Spuren
³⁷Cl: 2,64108 %
10,9136 %N
Stickstoff6 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 84,042 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 12,88741 %
¹⁵N: 0,04909 %
12,9365 %O
Sauerstoff3 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 47,997 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00283 %
¹⁸O: 0,01515 %
¹⁶O: 7,37018 %
7,3881 %S
Schwefel2 A_r = 32,06 u
ΣA_r = 64,12 u
³²S: 31,97207 u [94,954 %]
³³S: 32,97146 u [0,763 %]
³⁴S: 33,96787 u [4,365 %]
³⁵S: 34,96903 u [<< 1 %]
³⁶S: 35,96708 u [0,016 %]
³²S: 9,37189 %
³³S: 0,07531 %
³⁴S: 0,43082 %
³⁵S: Spuren
³⁶S: 0,00158 %
9,8699 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 649,65 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 1,539 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Monoisotopische Masse: 648,15108672531 Da - bezogen auf ¹²C₂₉¹H₃₄³⁵Cl₂¹⁴N₆¹⁶O₃³²S₂.

Wirkstoff Avatrombopag

Lateinische Bezeichnung: Avatrombopagum.

ATC-Code:
B02BX08

Antihämorrhagikum; andere systemische Hämostatika: Avatrombopag ist ein Medikament, das bei bestimmten Erkrankungen angewendet wird, die zu Thrombozytopenie (niedrige Blutplättchen im Blut) führen, wie z. B. Thrombozytopenie im Zusammenhang mit chronischen Lebererkrankungen bei erwachsenen Patienten, die einem geplanten medizinischen oder zahnärztlichen Eingriff unterzogen werden sollen.

Die Substanz wurde im Jahr 2018 in den Vereinigten Staaten und 2019 in der Europäischen Union (EU) [2] zugelassen.

Im Detail ist Avatrombopag ein oral verfügbarer Plättchen-Thrombopoietin-Rezeptor (TPOR; MPL)-Agonist mit potenzieller Megakaryopoese-stimulierender Aktivität. Nach der Verabreichung bindet der Wirkstoff an den Rezeptor an und stimuliert TPOR, was zur Proliferation und Differenzierung von Megakaryozyten aus Knochenmark-Vorläuferzellen führen kann. Dies erhöht die Produktion von Blutplättchen und kann einer Chemotherapie-induzierten Thrombozytopenie (CIT) vorbeugen. TPOR ist ein Zytokin-Rezeptor und Mitglied der Superfamilie der Hämatopoetin-Rezeptoren.

In der Regel wird der Wirkstoff in einer salzartigen Form - dem Avatrombopag-Maleat - verabreicht.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB11995 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C150559 (Wirkstoff-Beschreibung).

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 9852519ChemSpider:ID 8028230Kegg Datenbank:ID D10306as salt:D10307ECHA Info Card:UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 3H8GSZ4SQLEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID30205667

Hersteller und Bezugsquellen

Avatrombopag als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000072190218.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Avatrombopag als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.