Azlocillin

Azlocillin ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der halbsynthetischen Penicilline mit einer 6β-{(2R)-2 -[(2-Oxoimidazolidin-1-carbonyl)amino]-2-phenylacetyl}amino-Seitengruppe, die antibiotische Eigenschaften aufweist.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Azlocillin

Formel
C₂₀H₂₃N₅O₆S

Molekulargewicht, Molekülmasse
461,493 (g/mol)

CAS-Nummer
37091-66-0

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
253-348-2

InChI Key
JTWOMNBEOCYFNV-NFFDBFGFSA-N

Systematischer Name
(2S,5R,6R)-3,3-Dimethyl-7-oxo-6-{[(2R)-2-{[(2-oxo-1-imidazolidinyl)carbonyl]amino}-2-phenylacetyl]amino}-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-2-carbonsäure

Englische Bezeichnung
Azlocillin

Handelsnamen; Präparate
Azlin; Securopen

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Azlocillin:

C₂₀H₂₃N₅O₆S

M_r = 461,493 g/mol

(2S,5R,6R)-3,3-Dimethyl-7-oxo-6-{[(2R)-2-{[(2-oxo-1-imidazolidinyl)carbonyl]amino}-2-phenylacetyl]amino}-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-2-carbonsäure
SMILES: CC1([C@@H](N2[C@H](S1)[C@@H](C2=O)NC(=O)[C@@H](c3ccccc3)NC(=O)N4CCNC4=O)C(=O)O)C

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Azlocillin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Dichte

Spektroskopische Daten:

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0015194

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Azlocillin - C₂₀H₂₃N₅O₆S - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff20 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 240,22 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 51,50103 %
¹³C: 0,55176 %
¹⁴C: Spuren
52,0528 %H
Wasserstoff23 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 23,184 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,0005 %
³H: Spuren
¹H: 5,02319 %
5,0237 %N
Stickstoff5 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 70,035 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 15,11815 %
¹⁵N: 0,05759 %
15,1757 %O
Sauerstoff6 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 95,994 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00798 %
¹⁸O: 0,04264 %
¹⁶O: 20,7502 %
20,8007 %S
Schwefel1ΣA_r = 32,06 u
³²S: 31,97207 u [94,954 %]
³³S: 32,97146 u [0,763 %]
³⁴S: 33,96787 u [4,365 %]
³⁵S: 34,96903 u [<< 1 %]
³⁶S: 35,96708 u [0,016 %]
³²S: 6,59647 %
³³S: 0,05301 %
³⁴S: 0,30324 %
³⁵S: Spuren
³⁶S: 0,00111 %
6,9470 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 461,493 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,167 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Monoisotopische Masse: 461,13690464986 Da - bezogen auf ¹²C₂₀¹H₂₃¹⁴N₅¹⁶O₆³²S.

Wirkstoff Azlocillin

Lateinische Bezeichnung: Azlocillinum.

ATC-Code:
J01CA09

Systemische Antiinfekta, Antibiotika, Penicilline mit erweitertem Wirkungsspektrum.
Azlocillin ist ein Antibiotikum zur Behandlung von Infektionen durch Pseudomonas aeruginosa, Escherichia coli und Haemophilus influenzae.

Allgemein gilt der Wirkstoff als Breitbandantibiotikum mit einem erweiterten Wirkungsspektrum sowie einer höheren in-vitro-Wirksamkeit als die Carboxy-Penicilline gegen eine Reihe von grampositiven und gramnegativen Bakterien eingesetzt werden kann.

Azlocillin bindet an Penicillin-bindende Proteine (PBPs) der Bakterienzellwand und hemmt dadurch die Vernetzung von Peptidoglykanen, die kritische Bestandteile der Bakterienzellwand sind. Der Vorgang verhindert eine ordnungsgemäße bakterielle Zellwandsynthese bzw. führt zu einer Schwächung der bakteriellen Zellwand und schließlich zu einer Zytolyse (Zelllyse).

Azlocillin wird häufig in Form des Natriumsalz eingesetzt,

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB01061 (Wirkstoff-Datenbank).

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 6479523ChemSpider:ID 4980416Kegg Datenbank:ID D02339ECHA Info Card:100.048.483UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier HUM6H389W0EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID1022639

Hersteller und Bezugsquellen

Azlocillin als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000003830261.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Azlocillin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.