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Camostat

Stoffdaten und Eigenschaften.



Camostat ist der Internationale Freiname einer organisch-chemischen Verbindung, die als pharmazeutischer Wirkstoff in der Medizin Anwendung findet.

Bezeichnungen und Formeln

Formel
C20H22N4O5
Molekulargewicht, Molekülmasse
398,419 (g/mol)
CAS-Nummer
59721-28-7
InChI Key
XASIMHXSUQUHLV-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
4-{2-[2-(Dimethylamino)-2-oxoethoxy]-2-oxoethyl}phenyl-4-carbamimidamidobenzoat

Lateinischer Name
Camostatum

Englische Bezeichnung
Camostat; 4-{2-[2-(Dimethylamino)-2-oxoethoxy]-2-oxoethyl}phenyl 4-[(diaminomethylene)amino]benzoate

Handelsnamen; Präparate
Foipan, Foypan; FOY-305; FOY S 980

Verwendung

Wirkstoff Camostat

ATC-Code B02AB04: Antihämorrhagika; Antifibrinolytika; Proteasehemmer.

Camostat ist als medizinischer Wirkstoff ein Hemmer der Serinproteasen, d. h. von Enzymen, die im Organismus eine Reihe von Funktionen ausüben. Die Substanz wird zur Behandlung einiger Krebsarten eingesetzt und ist auch gegen einige Virusinfektionen wirksam. Ausserdem wirkt sie einer Hemmung der Fibrose bei bestimmten Leber- oder Nierenerkrankungen sowie bei einer Pankreatitis entgegen.

Camostat ist als Arzneimittel bisher nur in Japan zugelassen.

Wirkung gegen Viren

Es ist bekannt, dass das Medikament Camostat in Form des Mesilats auch die Protease TMPRSS2 hemmt; neuere Forschungen haben ergeben, dass Camostat das SARS-CoV-2 (Sars-CoV-2; vormals 2019-nCoV, 2019-novel Corona virus, auch: neuartiges Coronavirus 2019 oder Wuhan-Coronavirus) dadurch teilweise blockieren kann. Das Forscherteam - so der Erstautor - habe SARS-CoV-2 aus einem Patienten getestet und festgestellt, dass Camostat Mesilate das Eindringen des Virus in Lungenzellen blockiert [vgl. unten: M. Hoffmann et al., (2020)].

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB13729.

Chemische Klassifikation und Isomere

Camostat ist der oben beschriebene Wirkstoff. Als Arzneimittel wird das Medikament in Form von Camostat Mesilate (INN; Camostatmethansulfonat, einer wasserlöslicheren, salzartigen Variante) verabreicht.

Spektroskopische Daten:

Berechnete Spektren (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Camostat - C20H22N4O5 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

 

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
20 Ar = 12,011 u
ΣAr = 240,22 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 59,6542 %
13C: 0,63911 %
14C: Spuren
60,2933 %H
Wasserstoff
22 Ar = 1,008 u
ΣAr = 22,176 u
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
 
1H: 5,56544 %
2H: 0,00056 %
3H: Spuren
5,5660 %N
Stickstoff
4 Ar = 14,007 u
ΣAr = 56,028 u
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
 
14N: 14,00921 %
15N: 0,05337 %
14,0626 %O
Sauerstoff
5 Ar = 15,999 u
ΣAr = 79,995 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,038 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
 
16O: 20,02932 %
17O: 0,00763 %
18O: 0,04116 %
20,0781 %

*) Die dritte Spalte führt die Atom- bzw. Isotopenmassen sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 398,419 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,51 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 398,1590198244 Da - bezogen auf 12C201H2214N416O5.

 

Externe Datenbanken und Datenquellen

PubChem:ID 2536ChemSpider:ID 2440UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 0FD207WKDUEPA Chemistry Dashboard:DTXSID6044010

 

Weitere Identifikatoren

SMILESCN(C)C(=O)COC(=O)CC1=CC=C(C=C1)OC(=O)C2=CC=C(C=C2)N=C(N)NInChI StukturcodeInChI=1S/C20H22N4O5/c1-24(2)17(25)12-28-18(26)11-13-3-9-16(10-4-13)29-19(27)14-5-7-15(8-6-14)23-20(21)22/h3-10H,11-12H2,1-2H3,(H4,21,22,23)

 

Literatur und Quellen

[0] - Verwendete Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Camostat.

[1] - Markus Hoffmann, Hannah Kleine-Weber, Simon Schroeder, Nadine Krüger, Tanja Herrler, Sandra Erichsen, Tobias S. Schiergens, Georg Herrler, Nai-Huei Wu, Andreas Nitsche, Marcel A. Müller, Christian Drosten und Stefan Pöhlmann:
SARS-CoV-2 Cell Entry Depends on ACE2 and TMPRSS2 and Is Blocked by a Clinically Proven Protease Inhibitor.
In: Cell, (2020), DOI 10.1016/j.cell.2020.02.052.

 


Letzte Änderung am 25.03.2020.



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