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GS-441524

Stoffdaten und Eigenschaften.



GS-441524 ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Nucleosid-Analoga. Die Substanz wird aus dem ursprünglich zur Behandlung der Ebola-Virus-Infektion entwickelten Wirkstoffs Remdesivir - ein Prodrug des Stammadenosinanalogons GS-441524 im Körper freigesetzt. Beide Stoffe werden im Organismus zu einem aktiven Nucleosidtriphosphat (NTP) metabolisiert. Das Elternnukleosid GS-441524 zeigt unter anderem eine antivirale Aktivität gegen SARS-CoV, das Marburg-Virus und das infektiöse Peritonitis-Virus bei Katzen (FIPV, Feline Infektiöse Peritonitis FIP). Eine Zulassung als Tierarzneimittel gibt es in Deutschland nicht.

Bezeichnungen und Formeln

Formel
C12H13N5O4
Molekulargewicht, Molekülmasse
291,267 (g/mol)
CAS-Nummer
1191237-69-0
InChI Key
BRDWIEOJOWJCLU-LTGWCKQJSA-N

Systematischer Name
(2R,3R,4S,5R)-2-(4-Aminopyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-7-yl)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydro-2-furancarbonitril

Weitere Bezeichnungen
Remdesivir Prodrug

Englische Bezeichnung
GS-441524; (2R,3R,4S,5R)-2-(4-Aminopyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-7-yl)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolane-2-carbonitrile

Handelsnamen; Präparate
GS441524; EVO-984

Chemische Klassifikation und Isomere

Prodrug ist das Remdesivir, das die überlegene Fähigkeit besitzt, den Wirkstoff in die Zellen zu transportieren.

Spektroskopische Daten:

Berechnete Spektren (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung GS-441524 - C12H13N5O4 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

 

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
12 Ar = 12,011 u
ΣAr = 144,132 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 48,95996 %
13C: 0,52454 %
14C: Spuren
49,4845 %H
Wasserstoff
13 Ar = 1,008 u
ΣAr = 13,104 u
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
 
1H: 4,49851 %
2H: 0,00045 %
3H: Spuren
4,4990 %N
Stickstoff
5 Ar = 14,007 u
ΣAr = 70,035 u
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
 
14N: 23,9537 %
15N: 0,09125 %
24,0449 %O
Sauerstoff
4 Ar = 15,999 u
ΣAr = 63,996 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,038 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
 
16O: 21,9182 %
17O: 0,00835 %
18O: 0,04504 %
21,9716 %

*) Die dritte Spalte führt die Atom- bzw. Isotopenmassen sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 291,267 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,433 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 291,0967539186 Da - bezogen auf 12C121H1314N516O4.

 

Externe Datenbanken und Datenquellen

PubChem:ID 44468216ChemSpider:ID 28499294

 

Weitere Identifikatoren

SMILESc1cc(n2c1c(ncn2)N)[C@]3([C@@H]([C@@H]([C@H](O3)CO)O)O)C#NInChI StukturcodeInChI=1S/C12H13N5O4/c13-4-12(10(20)9(19)7(3-18)21-12)8-2-1-6-11(14)15-5-16-17(6)8/h1-2,5,7,9-10,18-20H,3H2,(H2,14,15,16)/t7-,9-,10-,12+/m1/s1

 

Literatur und Quellen

[0] - Verwendete Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: GS-441524.

[1] - Niels C. Pedersen, Michel Perron, Michael Bannasch, Elizabeth Montgomery, Eisuke Murakami, Molly Liepnieks, Hongwei Liu:
Efficacy and safety of the nucleoside analog GS-441524 for treatment of cats with naturally occurring feline infectious peritonitis.
In: Journal of Feline Medicine and Surgery, (2019), DOI 10.1177/1098612X19825701.

[2] - Susan Amirian und Julie K. Levy:
Current knowledge about the antivirals remdesivir (GS-5734) and GS-441524 as therapeutic options for coronaviruses.
In: One Health, (2020), DOI 10.1016/j.onehlt.2020.100128.

 


Letzte Änderung am 22.04.2020.


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