GS-441524 ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Nucleosid-Analoga. Die Substanz wird aus dem ursprünglich zur Behandlung der Ebola-Virus-Infektion entwickelten Wirkstoffs Remdesivir - ein Prodrug des Stammadenosinanalogons GS-441524 im Körper freigesetzt. Beide Stoffe werden im Organismus zu einem aktiven Nucleosidtriphosphat (NTP) metabolisiert. Das Elternnukleosid GS-441524 zeigt unter anderem eine antivirale Aktivität gegen SARS-CoV, das Marburg-Virus und das infektiöse Peritonitis-Virus bei Katzen (FIPV, Feline Infektiöse Peritonitis FIP). Eine Zulassung als Tierarzneimittel gibt es in Deutschland nicht.
Bezeichnungen und Formeln
C12H13N5O4
291,267 (g/mol)
1191237-69-0
BRDWIEOJOWJCLU-LTGWCKQJSA-N
Systematischer Name
(2R,3R,4S,5R)-2-(4-Aminopyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-7-yl)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydro-2-furancarbonitril
Weitere Bezeichnungen
Remdesivir Prodrug
Englische Bezeichnung
GS-441524; (2R,3R,4S,5R)-2-(4-Aminopyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-7-yl)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolane-2-carbonitrile
Handelsnamen; Präparate
GS441524; EVO-984
Chemische Klassifikation und Isomere
Prodrug ist das Remdesivir, das die überlegene Fähigkeit besitzt, den Wirkstoff in die Zellen zu transportieren.
Spektroskopische Daten:
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung GS-441524 - C12H13N5O4 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 144,132 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 48,95996 %
13C: 0,52454 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 13,104 u
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 4,49851 %
2H: 0,00045 %
3H: Spuren
Stickstoff
ΣAr = 70,035 u
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
14N: 23,9537 %
15N: 0,09125 %
Sauerstoff
ΣAr = 63,996 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,038 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 21,9182 %
17O: 0,00835 %
18O: 0,04504 %
*) Die dritte Spalte führt die Atom- bzw. Isotopenmassen sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 291,267 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,433 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.
Monoisotopische Masse: 291,0967539186 Da - bezogen auf 12C121H1314N516O4.
Externe Datenbanken und Datenquellen
Weitere Identifikatoren
Literatur und Quellen
[0] - Verwendete Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: GS-441524.
[1] - Niels C. Pedersen, Michel Perron, Michael Bannasch, Elizabeth Montgomery, Eisuke Murakami, Molly Liepnieks, Hongwei Liu:
Efficacy and safety of the nucleoside analog GS-441524 for treatment of cats with naturally occurring feline infectious peritonitis.
In: Journal of Feline Medicine and Surgery, (2019), DOI 10.1177/1098612X19825701.
[2] - Susan Amirian und Julie K. Levy:
Current knowledge about the antivirals remdesivir (GS-5734) and GS-441524 as therapeutic options for coronaviruses.
In: One Health, (2020), DOI 10.1016/j.onehlt.2020.100128.
Letzte Änderung am 22.04.2020.
Permalink: https://www.internetchemie.info/stoffdaten/index.php?Datei=GS-441524.
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