Glycyrrhizinsäure

Glycyrrhizinsäure ist eine organisch-chemische Verbindung und ein Naturstoff aus der Gruppe der Saponine. Das Aglycon - die Glycyrrhetinsäure - zählt zu den pentacyclischen Triterpenoiden.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Glycyrrhizinsäure

Formel
C₄₂H₆₂O₁₆

Molekulargewicht, Molekülmasse
822,942 (g/mol)

CAS-Nummer
1405-86-3

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
215-785-7

InChI Key
LPLVUJXQOOQHMX-MOGLOQIBSA-N

Systematischer Name
(2S,3S,4S,5R,6R)-6-[(2R,3R,4S,5S,6S)-2-[[(3S,4aR,6aR,6bS,8aS,11S,12aR,14aR,14bS)-11-Carboxy-4,4,6a,6b,8a,11,14b-heptamethyl-14-oxo-2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14a-dodecahydro-1H-picen-3-yl]oxy]-6-carboxy-4,5-dihydroxyoxan-3-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxan-2-carbonsäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Glycyrrhizin; (3β,20β)-20-Carboxy-11-oxo-30-norolean-12-en-3-yl-2-O-β-D-Glucopyranuronosyl-β-D-glucopyranosiduronsäure

INCI-Bezeichnung
GLYCYRRHIZIC ACID

Englische Bezeichnung
Glycyrrhizin
(2S,3S,4S,5R,6R)-6-[(2R,3R,4S,5S,6S)-2-[[(3S,4aR,6aR,6bS,8aS,11S,12aR,14aR,14bS)-11-carboxy-4,4,6a,6b,8a,11,14b-heptamethyl-14-oxo-2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14a-dodecahydro-1H-picen-3-yl]oxy]-6-carboxy-4,5-dihydroxyoxan-3-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid

Handelsnamen; Präparate
Epigen; Glycyron

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Glycyrrhizinsäure:

C₄₂H₆₂O₁₆

M_r = 822,942 g/mol

(2S,3S,4S,5R,6R)-6-[(2R,3R,4S,5S,6S)-2-[[(3S,4aR,6aR,6bS,8aS,11S,12aR,14aR,14bS)-11-Carboxy-4,4,6a,6b,8a,11,14b-heptamethyl-14-oxo-2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14a-dodecahydro-1H-picen-3-yl]oxy]-6-carboxy-4,5-dihydroxyoxan-3-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxan-2-carbonsäure
SMILES: C[C@]12CC[C@](C[C@H]1C3=CC(=O)[C@@H]4[C@]5(CC[C@@H](C([C@@H]5CC[C@]4([C@@]3(CC2)C)C)(C)C)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)C(=O)O)O)O)O[C@H]7[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O7)C(=O)O)O)O)O)C)(C)C(=O)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Glycyrrhizinsäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Sehr süß schmeckende Kristalle.

Löslichkeit:
+ Löslich in heißem Wasser, Alkohol, Eisessiglkoi.
- Unlöslich in kaltem Wasser, Ether.
- Verteilungskoeffizient logP = 2,80.

Zersetzungstemperatur
202 °C

Spezifische Drehung [α]
+46,2° (1,5 % in Alkohol, 17 °C)

Spektroskopische Daten:

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
EKdyG241UZk

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Glycyrrhizinsäure - C₄₂H₆₂O₁₆ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff42 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 504,462 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 60,65005 %
¹³C: 0,64978 %
¹⁴C: Spuren
61,2998 %H
Wasserstoff62 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 62,496 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00076 %
³H: Spuren
¹H: 7,59346 %
7,5942 %O
Sauerstoff16 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 255,984 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 31,03037 %
¹⁷O: 0,01193 %
¹⁸O: 0,06377 %
31,1060 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 822,942 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 1,215 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,001 mol.

Monoisotopische Masse: 822,4037859164 Da - bezogen auf ¹²C₄₂¹H₆₂¹⁶O₁₆.

Wirkstoff Glycyrrhizinsäure

ATC-Code:
A05BA08
QA05BA08

Wirkstoff für die Lebertherapie, lipotrope Substanz.

Verwendung in Lebensmitteln

In geringen Mengen wird Glycyrrhizinsäure als Geschmacks- und Aromastoff in verarbeiteten Lebensmitteln, Getränken, Süßigkeiten, Nahrungsergänzungsmitteln und Gewürzen eingesetzt; in der EU besteht eine Kennzeichnungspflicht. Die Substanz ist 30 bis 50 mal so süß wie Saccharose.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: GLYCYRRHIZIC ACID

Glycyrrhizinsäure ist in der EU ein zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als feuchthaltende und hautpflegende Komponente.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 34156.

Duftstoff, Aromastoff

Duft- und Aromastoff.

Glycyrrhizinsäure ist als Aromastoff und/oder Duftstoff in den einschlägigen Listen aufgeführt (siehe folgende Identifikatoren).

EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 5835 (EU Food Flavourings Database)

FLAVIS FL-Nummer
16.012

Glycyrrhizinate

Die Glycyrrhizinsäure besitzt insgesamt 3 organische Säure-Funktionen (Carboxyl-Gruppe -COOH). Die Anionen, Salze und Ester werden Glycyrrhizate - seltener Glycyrrhizinate - genannt; hierzu gehören u.a.:

Bezeichnung	Formel	Molmasse	Typ
Ammoniumglycyrrhizat	C₄₂H₆₅NO₁₆	839,97 g/mol	S
Dikaliumglycyrrhizat	C₄₂H₆₀K₂O₁₆	899,12 g/mol	S
Dinatriumglycyrrhizat	C₄₂H₆₀Na₂O₁₆	866,91 g/mol	S

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 128229ChemSpider:ID 14263ECHA Info Card:100.014.350UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 6FO62043WKEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID8047006Andere CAS-Nummern:103000-77-7 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

Glycyrrhizinsäure als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000096319491.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Glycyrrhizinsäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.