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Imipenem

Eigenschaften, Daten und Datenquellen.



Imipenem ist eine organisch-chemische Verbindung, die in der Medizin als β-Lactam-Antibiotikum aus der Gruppe der Carbapeneme eine Rolle spielt.

 

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Imipenem
Formel
C12H17N3O4S
Molekulargewicht, Molekülmasse
299,345 (g/mol)
CAS-Nummer
64221-86-9
EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
264-734-5
InChI Key
ZSKVGTPCRGIANV-ZXFLCMHBSA-N

Systematischer Name
(5R,6S)-3-[2-(Aminomethylidenamino)ethylsulfanyl]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-en-2-carbonsäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Tienamycin

Englische Bezeichnung
Imipenem
Imipemide; N-Formimidoylthienamycin
(5R,6S)-3-[2-(Aminomethylideneamino)ethylsulfanyl]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid

Handelsnamen; Präparate
Imipen; Primaxin; Tienam; Zienam

 

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel von Imipenem:

 

C12H17N3O4S

Mr = 299,345 g/mol

(5R,6S)-3-[2-(Aminomethylidenamino)ethylsulfanyl]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-en-2-carbonsäure
SMILES: C[C@H]([C@@H]1[C@H]2CC(=C(N2C1=O)C(=O)O)SCCN=CN)O

 

Daten und Eigenschaften

Weißes bis blassgelbes Pulver.

Säurekonstanten pKS
pK1s = 3,2

pK2s = 9,9

 

Spektroskopische Daten:

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0015536

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Imipenem - C12H17N3O4S - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

.

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
12 Ar = 12,011 u
ΣAr = 144,132 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 47,63874 %
13C: 0,51038 %
14C: Spuren
48,1491 %H
Wasserstoff
17 Ar = 1,008 u
ΣAr = 17,136 u
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
 
1H: 5,72393 %
2H: 0,00057 %
3H: Spuren
5,7245 %N
Stickstoff
3 Ar = 14,007 u
ΣAr = 42,021 u
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
 
14N: 13,98438 %
15N: 0,05327 %
14,0376 %O
Sauerstoff
4 Ar = 15,999 u
ΣAr = 63,996 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,038 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
 
16O: 21,32673 %
17O: 0,00812 %
18O: 0,04383 %
21,3787 %S
Schwefel
1ΣAr = 32,06 u
32S: 31,97207 u [94,954 %]
33S: 32,97146 u [0,763 %]
34S: 33,96787 u [4,365 %]
35S: 34,96903 u [<< 1 %]
36S: 35,96708 u [0,016 %]
 
32S: 10,16962 %
33S: 0,08172 %
34S: 0,46749 %
35S: Spuren
36S: 0,00171 %
10,7101 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 299,345 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,341 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 299,0939772134 Da - bezogen auf 12C121H1714N316O432S.

 

Wirkstoff Imipenem

Lateinische Bezeichnung: Imipenemum.

ATC-Code:
J01DH21
J01DH51

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB01598 (Wirkstoff-Datenbank).

 

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 104838ChemSpider:ID 4445535Kegg Datenbank:ID D00206UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier Q20IM7HE75EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID2023143Andere CAS-Nummern:74431-23-5; 127644-14-8; 75902-88-4; 345631-68-7 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

 

Hersteller und Bezugsquellen

Imipenem als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000004097225.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Imipenem als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

 

Literatur und Quellen

[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Imipenem.

 


Letzte Änderung am 01.04.2022.


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