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Kurkumin

Eigenschaften, Daten und Datenquellen.



Kurkumin ist eine orange-gelbe organische Verbindung, die als Naturstoff in der Kurkuma-Pflanze (Gelber Ingwer, Gelbwurz, Gilbwurz, Curcuma longa) auftritt und erstmals 1815 von Pierre Joseph Pelletier aus dem Curcuma-Rhizom isoliert wurde. Chemisch zählt Curcumin zu den Diarylheptanoiden und zur Gruppe der Curcuminoide (siehe unten), natürliche Phenole, die für die gelbe Farbe von Kurkuma verantwortlich sind.

 

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Kurkumin
Formel
C21H20O6
Molekulargewicht, Molekülmasse
368,385 (g/mol)
CAS-Nummer
458-37-7
EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
207-280-5
InChI Key
VFLDPWHFBUODDF-FCXRPNKRSA-N

Systematischer Name
(1E,6E)-1,7-bis(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)hepta-1,6-dien-3,5-dion

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Curcumin; Curcumagelb; Diferuloylmethan; Kacha haldi; Natural Yellow 3; Turmeric Yellow

INCI-Bezeichnung
CURCUMIN

Englische Bezeichnung
Curcumin
Curcumine
(1E,6E)-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)hepta-1,6-diene-3,5-dione

 

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel von Kurkumin:

 

Kurkumin

 

C21H20O6

Mr = 368,385 g/mol

(1E,6E)-1,7-bis(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)hepta-1,6-dien-3,5-dion
SMILES: COC1=C(C=CC(=C1)/C=C/C(=O)CC(=O)/C=C/C2=CC(=C(C=C2)O)OC)O

 

Daten und Eigenschaften

Löslichkeit:
+ Löslich in Alkohol, Eisessig.
- Unlöslich in Wasser und Ether.
Schmelzpunkt
183 °C

 

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0fbc-0923000000-107f42bbc825be91449b
splash10-0600-0920000000-c006d38848959c621ec5
splash10-014i-0982000000-2c508f0e4a39ae290728
splash10-014i-0009200000-3e33efd2452a1862bc12
MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
VFLDPWHFBUODDF-FCXRPNKRSA-N
SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
47n3ePWamrm
Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0002269

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Kurkumin - C21H20O6 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

.

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
21 Ar = 12,011 u
ΣAr = 252,231 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 67,74362 %
13C: 0,72578 %
14C: Spuren
68,4694 %H
Wasserstoff
20 Ar = 1,008 u
ΣAr = 20,16 u
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
 
1H: 5,47199 %
2H: 0,00055 %
3H: Spuren
5,4725 %O
Sauerstoff
6 Ar = 15,999 u
ΣAr = 95,994 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,038 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
 
16O: 25,99474 %
17O: 0,0099 %
18O: 0,05342 %
26,0581 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 368,385 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,715 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 368,125988364 Da - bezogen auf 12C211H2016O6.

 

Verwendung in Lebensmitteln

E-Nummer: E100

Zusatzstoff für die orange-gelben Färbung von Getränken und Lebensmitteln wie Margarine, Teigwaren, Fertiggerichten, Senf etc.

 

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: CURCUMIN

In der EU zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als antioxidierende und haarfärbende Komonente: Gelber kosmetischer Farbstoff. Die Reinheitskriterien nach Richtlinie 95/45/EG der Kommission (E 100) sind zu beachten.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 55538.

 

Nahrungsergänzungsmittel

Als Farbstoff.

 

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.

LD50 (Maus, oral): > 2000 mg/kg.


Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.006.619.


Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

 

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 969516ChemSpider:ID 839564Kegg Datenbank:ID C10443UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier IT942ZTH98EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID8031077NCI Thesaurus:C401 (Wirkstoff-Beschreibung)Andere CAS-Nummern:15845-47-3; 33171-04-9; 73729-23-4; 79257-48-0; 91884-86-5; 2103286-06-0 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

 

Hersteller und Bezugsquellen

Kurkumin als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000000899824.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Kurkumin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

 

Curcuminoide

Unter der Bezeichnung Curcuminoide (Kurkuminoide, Curcumine) werden einige wenige pflanzliche Sekundärmetabolite zusammengefasst, die alle neben dem Kurkumin aus Kurkuma (Rhizom) isoliert wurden und einen ähnlichen molekularen Aufbau aufweisen. Diese (unten aufgelisteten) Verbindungen sind natürliche Phenole bzw. lineare Diarylheptanoide und im Ganzen für die ausgeprägte gelbe Färbung des Kurkumins verantwortlich. Kommerziell erhältliches Curcumin besteht - in Abhängigkeit von der Art und den Herstellungsbedingungen - zu etwa 77 % aus Kurkumin, zu 17 % aus Demethoxycurcumin und zu 3 % aus Bisdemethoxycurcumin.

Kurkumin selbst liegt im Wasser überwiegend in der hier dargestellten Keto-Form vor. Daneben gibt es eine Reihe tautomerer Formen sowie Isomere, die sich in der Lage der Doppelbindungen unterscheiden. In organischen Lösungsmitteln liegt das tautomere Gleichgewicht auf der Seite der Enol-Form.

 

 

 

 

 

 

Literatur und Quellen

[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Curcumin.

[1] - J. Milobedzka, St.. v. Kostanecki, V. Lampe:
Zur Kenntnis des Curcumins.
In: Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, (1910), DOI 10.1002/cber.191004302168.

 


Letzte Änderung am 07.07.2022.


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